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E959 : Neohesperidina DC

Características del E959: neohesperidina DC

    Identificación del E959:

  • Nombre UICPA: 1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihidroxi-6-(hidroximetil)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan-2-il]oxioxan-2-il]oxi-2,6-dihidroxifenil]-3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)propan-1-ona
  • Sinónimos:
  • N° CAS: 20702-77-6
  • N° ECHA: 100.039.965
  • N° CE: 243-978-6
  • Código ATC:
  • PubChem: 30231
  • ChEBI: 83535
  • FEMA: 3811
  • SMILES: CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=CC(=C(C(= C3)O)C(=O)CCC4=CC(=C(C=C4)OC)O)O)CO)O)O) O)O)O (canónico) ; C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H] (O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C(C(=C3)O)C(=O) CCC4=CC(=C(C=C4)OC)O)O)CO)O)O)O)O)O (isomérico)
  • InChl: 1S/C28H36O15/c1-11-21(34)23(36)25(38)27 (40-11)43-26-24(37)22(35)19(10-29)42-28 (26)41-13-8-16(32)20(17(33)9-13)14(30)5-3-12- 4-6-18(39-2)15(31)7-12/h4,6-9,11,19,21-29, 31-38H,3,5,10H2,1-2H3/t11-,19+,21-,22+,23+ ,24-,25+,26+,27-,28+/m0/s1

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C28H36O15
  • Masa molar: 612,576 4 ± 0,029 4 g/mol
  • pKa:

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: 156 a 158 °C
  • Solubilidad: poco soluble en agua fría (0,4–0,5 g·L-1); soluble en agua caliente (650 g·L-1 a 80 °C); soluble en etanol; insoluble en benceno y éter

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio:

Precauciones:

  • SIMDUT:

Todo sobre el E959: sus características, su historia, sus propiedades, su lugar en la nutrición y sus aplicaciones

El E959 es un edulcorante intenso artificial, principalmente utilizado en la industria alimentaria. Empleado como potenciador del sabor, es apreciado por la nulidad de sus impactos sobre el nivel de azúcar en sangre y sobre los dientes. Según el Comité Científico de Alimentación de la Comisión Europea (o SCF), este aditivo alimentario no es tóxico para los humanos, incluso en dosis altas.

Descripción del E959

El E959 o la neohesperidina dihidrochalcona también es conocido bajo el nombre de “hesperidina”. Su nombre puede abreviarse como neohesperidina DC o simplemente NHDC.

Características

Este aditivo alimentario se presenta en forma de polvo cristalino blanco. No tiene olor. El sabor de la neohesperidina DC, a la vez dulce y refrescante, no tiene un efecto inmediato, ya que se revela progresivamente. Su aroma persistente deja un regusto a regaliz o mentol en la boca. Su poder edulcorante es de 1.500 a 1.800 veces más elevado que el del azúcar común. Disminuye gradualmente cuando su concentración aumenta.

En el plano químico, la NHDC es un heterósido compuesto de glucosa, manosa y dihidrochalcona. Es estable en una solución con un pH comprendido entre 2 y 6, a temperatura ambiente.

Fabricación

El E959 se obtiene por hidrogenación catalítica de la neohesperidina. Esta última es un heterósido responsable del sabor amargo de las cáscaras de cítricos. Se extrae de la corteza de la naranja amarga o del pomelo.

El proceso se realiza en dos etapas, a saber:

  • la escisión del ciclo piránico de la neohesperidina que permite obtener la chalcona;
  • la hidrogenación catalítica del compuesto recién creado utilizando paladio y dihidrógeno.

El ácido clorhídrico neutraliza la solución, luego la NHDC se obtiene filtrando y enjuagando el producto precipitado.

También es posible utilizar la naringina, un heterósido contenido en el pomelo y en el pomelo chino. Las reacciones a realizar siguen siendo las mismas.

Historia del E959

Antes de integrar la lista de aditivos alimentarios bajo el código E959, la NHDC fue descubierta por investigadores estadounidenses, Horowitz y Gentili. En 1963, realizaron un estudio sobre la reducción del amargor de las naranjas. La neohesperidina, la sustancia amarga de la cáscara, fue sometida a ciertos tratamientos, antes de dar lugar a un derivado sorprendentemente dulce.

e959-neohesperidine-dc

Propiedades y ventajas del E959

Utilizado en el ámbito de la industria alimentaria como edulcorante, el E959 permite ajustar o reducir el amargor y la salinidad de los alimentos. En otras preparaciones, se emplea como potenciador para realzar el sabor y el olor de los platos.

La hesperidina no afecta a la salud dental. A diferencia del azúcar común, no tiene efecto cariogénico. Además, su consumo conviene a personas que sufren de diabetes o bajo régimen dietético. Este aditivo alimentario no actúa ni sobre el nivel de insulina ni sobre la glucemia.

Lugar del E959 en la nutrición

El E959 forma parte de la fabricación de productos hipocalóricos y/o sin azúcar añadido. Sin embargo, el reglamento (UE) n° 1129/2011 de la Comisión Europea impone ciertos límites sobre la concentración máxima a adoptar. Estos varían en función de los alimentos.

ProductosConcentración máxima
Materias grasas, aceites, carnes procesadas y levaduras5 mg/kg
Bebidas malteadas10 mg/kg
Sidra y perada20 mg/kg
Bebidas aromatizadas, productos de la pesca procesados, néctares de frutas30 mg/kg
Productos lácteos, postres, helados, frutas y verduras en conserva o preparadas, mermeladas, pastas para untar, cereales, salsas, sopas, caldos, ensaladas, aperitivos y complementos alimenticios líquidos50 mg/kg
Frutas y verduras marinadas en vinagre, complementos alimenticios sólidos y alimentos hipocalóricos100 mg/kg
Confitería a base de almidón, alimentos de panadería fina, decoración, recubrimiento y relleno150 mg/kg
Complementos alimenticios en jarabe o masticables, chicles y microconfiterías para un aliento fresco400 mg/kg

La dosis diaria admisible para la neohesperidina dihidrochalcona es de 5 mg/kg de peso corporal. El exceso de esta cantidad no provoca ningún efecto indeseable.

Cabe señalar que en Europa y Estados Unidos, la NHDC sólo está autorizada como potenciador del sabor.

Aplicaciones del E959

El E959 se utiliza como edulcorante de mesa. Se mezcla con aspartamo, sucralosa, sacarina, ciclamato y otros polioles. Por otra parte, este aditivo alimentario dispone de una estabilidad térmica considerable. Puede ser incorporado en las preparaciones calentadas y en las recetas de pastelería. Sin embargo, la cantidad utilizada debe estar bien dosificada ya que una pequeña porción puede bastar para endulzar preparaciones enteras.

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