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E951: Aspartamo

Características del E951

    Identificación del E951:

  • Nombre UICPA: (3S)-3-amino-4-[[(1S)-1-bencil-2-(metoxi-2-oxoetil]amino]-4-oxobutanoico
  • Sinónimos: aspartamo, éster metílico de N-L-α-aspartil-L-fenilalanina, éster metílico del ácido 3-amino-N— (α-carbometoxi-etoxifenil) succinámico, L-Aspartil-L-fenilalanato de metilo
  • N° CAS: 22839-47-0
  • N° ECHA: 100.041.132
  • N° CE: 245-261-3
  • Código ATC:
  • PubChem: 134601
  • ChEBI: 2877
  • FEMA:
  • SMILES: Canónico: COC(=O)C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)C(CC(=O)O)NIsomérico: COC(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)N
  • InChl: 1S/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9) 16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C14H18N2O5
  • Masa molar: 294,30 g/mol
  • pKa: 3,1 (ácido) y 7,9 (básico) a 25 °C

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: descomposición antes de la fusión, el producto de la descomposición funde a 246 °C
  • Solubilidad: poco soluble en agua (10 g/l a 20 °C) y etanol.

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio: [α]D 22 = -2,3° en HCl 1N

Precauciones:

  • SIMDUT: no regulado por el SIMDUT

Todo lo que necesitas saber sobre el E951: sus características, historia, propiedades, papel en la nutrición, aplicaciones y precauciones de uso

Catalogado bajo el código E951, el aspartamo es un edulcorante artificial compuesto por dos aminoácidos naturales: el éster metílico de la L-fenilalanina y el ácido L-aspártico. Esta composición hace que su consumo sea inapropiado para personas que padecen fenilcetonuria. Es comúnmente utilizado en numerosos productos y está autorizado en varios países. Actualmente, se emplea en la Unión Europea, Estados Unidos, Canadá, América del Sur y Japón.

Descripción del E951

El E951 es un edulcorante con bajo contenido calórico. Se presenta como un polvo cristalino blanco, ligeramente soluble en agua. Inodoro, es aproximadamente 200 veces más dulce que la sacarosa.

Se hidroliza en presencia de humedad y forma aspartilfenilalanina. Por encima de 105 °C, esta reacción provoca una recombinación en dicetopiperazina, ocasionando una pérdida de su sabor dulce. Por esta razón, no se recomienda para cocciones a alta temperatura, como la caramelización.

Químicamente, es un derivado de dos ácidos α-aminoácidos naturales, formando un dipéptido. Según las regulaciones europeas, puede contener trazas de arsénico, plomo y ácido 5-bencil-3,6-dioxo-2-piperazinaacético.

Historia del E951

El popular edulcorante fue descubierto fortuitamente en 1965 por James Schlatter. Este químico de la empresa G. D. Searle & Company trabajaba en la síntesis de un tetrapéptido para un medicamento antiúlcera. Probó por accidente el aditivo al humedecer su dedo para tomar un papel, descubriendo así su sabor dulce. Este descubrimiento fue inesperado, ya que ni el ácido aspártico ni la fenilalanina son dulces por sí mismos.

El E951 fue inicialmente aprobado en Estados Unidos para uso en alimentos sólidos en julio de 1974. La Food and Drug Administration (FDA) suspendió la autorización en diciembre de 1975 debido a dudas sobre los estudios de Searle. Sin embargo, su uso se restableció para alimentos sólidos en 1981 y se extendió a líquidos en 1983.

El aditivo fue aprobado por la Organización Mundial de la Salud y la Organización para la Alimentación y la Agricultura en 1981. También recibió el respaldo del Comité Científico para la Alimentación Humana de la Comisión Europea. En 1985, Monsanto compró G. D. Searle & Company, lanzando la comercialización del aspartamo bajo la marca NutraSweet. Su autorización en Francia data de 1988, donde está clasificado con el número E951.

Su patente expiró en 1992. En 1994, su uso fue armonizado por la Unión Europea. Así, su empleo como edulcorante fue aprobado en más de 90 países y, en 1995, la UE estableció criterios de pureza para el aditivo.

En 2000, Monsanto vendió NutraSweet. Desde entonces, se ha comercializado bajo varias marcas como Natreen y Canderel. Tras la expiración de las patentes europea y americana, otros fabricantes (Ajinomoto, Merisant y Holland Sweetener Company) entraron en competencia en el mercado.

En 2002, su inocuidad fue reconfirmada por el comité científico de la Comisión Europea y la Agencia Francesa de Seguridad Sanitaria.

Estructura y propiedades del E951

El E951 puede obtenerse por varios métodos de síntesis.

Métodos de síntesis del aspartamo

El primer método es una síntesis química que emplea ácido aspártico y fenilalanina como reactivos. Esta técnica ofrece un rendimiento de aproximadamente el 50% y produce un isómero con sabor amargo, que requiere una etapa de extracción adicional.

Para incrementar la eficiencia de producción, se implementó el método de síntesis enzimática. Esta técnica utiliza la termolisina como catalizador, operando a temperatura ambiente y un pH de 7,5. Así alcanza un rendimiento cercano al 95%.

El método más reciente y eficaz es la síntesis biotecnológica. Proporciona una producción superior al 99,99% y también emplea la termolisina, pero reutiliza uno de los productos del proceso.

Propiedades del E951

El E951 es menos estable a temperaturas elevadas y a pH alejados de 4,3. No muestra buena resistencia a la cocción. Es sensible al calor y se descompone rápidamente a temperaturas superiores a 150 °C. En presencia de agua, se degrada aún más rápido. Posee dos constantes de acidez a 25 °C: 3,1 y 7,9.

Tras la ingestión, se hidroliza en ácido aspártico, fenilalanina y metanol. Puede descomponerse en formaldehído, ácido fórmico y una dioxopiperazina bajo ciertas condiciones.

A diferencia del azúcar, el aspartamo no contribuye a la formación de grasas ni a otras funciones metabólicas del azúcar. Puede participar en las reacciones de Maillard con los grupos aldehído.

A menudo se utiliza en combinación con otros edulcorantes para compensar la disminución del sabor dulce debido a su descomposición. Un derivado, el superaspartamo, posee un poder edulcorante considerablemente más elevado.

Metabolismo del E951

El éster metílico de aspartato de fenilalanina se escinde en dipéptido Asp-Phe y metanol, luego se metaboliza en dióxido de carbono o en formaldehído. El dipéptido Asp-Phe se descompone posteriormente en aminoácidos proteinogénicos, que se integran en las proteínas o se convierten en oxaloacetato.

En el tracto gastrointestinal, se descompone rápidamente, liberando fenilalanina, metanol y ácido aspártico.

El E951 en la nutrición

El E951 posee un valor energético de 4 kcal/g, similar a las proteínas. Sin embargo, debido a su poder edulcorante particularmente elevado, una pequeña cantidad es suficiente para endulzar. Por consiguiente, la cantidad de calorías proporcionada por el aspartamo en productos edulcorados es casi insignificante. Una punta de cuchillo, equivalente a 0,1 kcal, puede endulzar tanto como una cucharadita de azúcar de 16 kcal.

En la industria agroalimentaria, se emplea como edulcorante y potenciador de sabor. Aunque aporta ligeramente más calorías que el azúcar, su elevado poder edulcorante lo hace eficaz como edulcorante hipocalórico. El E951 también es adecuado para diabéticos, ya que no aumenta el nivel de glucemia. Se utiliza comúnmente en chicles sin azúcar, bebidas y pasteles light, y más de 600 especialidades farmacéuticas.

Está contenido en alimentos dietéticos, bebidas, complementos alimenticios, confitería, cereales para el desayuno, productos de panadería, y mucho más. Está autorizado en edulcorantes de mesa según las Buenas Prácticas de Fabricación (BPF).

El aspartamo es eficaz para potenciar el sabor de las frutas y los aromas frutales. Es estable en medio ácido, pero menos en medio alcalino o a alta temperatura

Aplicaciones del E951

El E951 se considera seguro para el consumo humano en más de 90 países. Está aprobado por varias agencias de seguridad sanitaria, a pesar de ciertas controversias.

Investigaciones sobre el aspartamo

Investigaciones realizadas en animales sugieren que el aspartamo podría perturbar el metabolismo del azúcar influenciando las bacterias intestinales. Estos productos, como los alimentos ricos en azúcar, pueden provocar un aumento rápido de la glucemia. Podrían causar resistencia a la insulina, un síntoma clave del síndrome metabólico. Sin embargo, estos efectos no se observan en humanos cuando el E951 se consume en el contexto de ejercicios físicos intensos.

Una investigación francesa y un artículo en la revista Nature publicado en 2014 sugieren su implicación en la diabetes tipo II. Su impacto en la microbiota intestinal sería la causa.

No obstante, un metanálisis de 2015 concluyó que los edulcorantes no favorecen la diabetes tipo II. No inducen el sobreconsumo de azúcar o cáncer. Tampoco parecen beneficiar la pérdida de peso o ayudar a controlar la glucemia en diabéticos.

Varios análisis y publicaciones han planteado preocupaciones sobre los riesgos del aditivo. Han sugerido su implicación en tumores cerebrales, cánceres y efectos sobre el metabolismo. En 1996, un estudio mencionó una relación entre el aspartamo y un aumento de tumores cerebrales. Investigaciones realizadas por la Fundación Ramazzini en 2005 indicaron un efecto cancerígeno en el cerebro de ratas. Estos resultados fueron criticados por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) y otras agencias por cuestiones metodológicas.

e951-aspartame

Efectos sobre el metabolismo

Teóricamente, el sabor dulce del E951 podría provocar una secreción de insulina, pero ningún análisis ha demostrado claramente este fenómeno. Una investigación israelí mostró que su interacción con ciertas bacterias intestinales provoca intolerancia a la glucosa y diabetes.

Los resultados de los estudios sobre su impacto en la obesidad son contradictorios. Algunos insinúan que podría favorecer la obesidad, mientras que otros no han encontrado ninguna prueba epidemiológica que respalde estos efectos. Revisiones de la literatura sugieren un efecto beneficioso del aspartamo sobre el peso. Un estudio en ratones se centró en una alimentación rica en grasas mezclada con este aditivo. Esta combinación podría contribuir al aumento de peso y promover la diabetes.

Precauciones de uso del E951

Varios estudios posteriores han alimentado una controversia, sugiriendo riesgos de cáncer, nacimientos prematuros y otros efectos nocivos.

Controversia

La controversia en torno al aspartamo es larga y compleja. Desde su autorización, se han planteado diversas preocupaciones sobre su seguridad y sus efectos en la salud.

Las primeras polémicas surgieron después de su aceptación por la Food and Drug Administration (FDA) estadounidense en 1974. Sin embargo, la FDA y la EFSA han confirmado su seguridad cuando se consume dentro de las normas. También está aprobado por el comité conjunto FAO/OMS.

Seguridad del aspartamo

En julio de 2023, el Centro Internacional de Investigación sobre el Cáncer clasificó el E951 como “posiblemente cancerígeno”. Esta propiedad no es válida para las dosis normales.

La fenilalanina es un aminoácido esencial naturalmente presente en muchos alimentos. Su consumo debe ser controlado por personas con fenilcetonuria.

El metanol es un alcohol tóxico cuando se consume en gran cantidad. Sin embargo, presente en baja concentración en el aditivo, se considera seguro en el nivel de exposición habitual.

El ácido aspártico, otro aminoácido, no es tóxico y está comúnmente presente en las proteínas del organismo.

La dicetopiperazina, el derivado del aspartamo formado bajo el efecto del calor, no se considera genotóxico ni cancerígeno.

Efectos adversos sobre la salud

La FDA ha registrado 92 posibles efectos del E951 desde 1995.

ÁmbitoEfectos
Endocrinología y metabolismoSobrepeso, hipersexualidad (no probada), hambre y sed excesivas, dificultad para controlar el nivel de azúcar en sangre (hipoglucemia o hiperglucemia), desregulación hormonal y anorexia
DermatologíaAlopecia, calvicie, reacciones cutáneas (picazón, urticaria y enrojecimiento)
NeurologíaMareos, vértigos, temblores, migrañas, pérdidas de memoria, dificultad de elocución, confusión, dificultad de concentración, entumecimiento u hormigueo en las extremidades, crisis epilépticas o de apoplejía y convulsiones
PsiquiatríaTrastornos del comportamiento o de la personalidad (TOC, crisis de agresividad, paranoia, esquizofrenia, crisis de demencia, hiperactividad, fobias, agorafobia, angustias y ataques de pánico), depresión, insomnio e irritabilidad
Cardiovascular y respiratorioHipertensión arterial, hiperventilación, taquicardia, asma y ruptura de aneurisma
GastroenterologíaNáuseas, vómitos, diarrea, dolores abdominales, hinchazón y edemas
ReumatologíaDolores intercostales y articulares
OftalmologíaDisminución y trastornos de la visión
OncologíaCáncer cerebral, agravamiento de los síntomas en ciertas enfermedades crónicas como el linfoma
NefrologíaInfecciones urinarias y dolor miccional
OrtopediaOsteoporosis
InmunologíaInmunodepresión

La muerte constituye el efecto más grave.

Consejos de consumo y regulación

El aspartamo puede identificarse bajo su nombre inglés (aspartame) o bajo su denominación española. Puede presentarse bajo el código E951 o con la mención “contiene una fuente de fenilalanina”.

No existen pruebas sólidas que demuestren que esté asociado con reacciones alérgicas.

Puede consumirse con total seguridad durante el embarazo respetando la Dosis Diaria Admisible (DDA).

Los estudios muestran que no tiene efecto sobre la glucemia y, por tanto, es apropiado para personas diabéticas. También se considera seguro para el cerebro y el sistema nervioso.

Su DDA está fijada en 40 mg/kg de peso corporal por día. Una herramienta “edulcotest” puede ayudar a verificar si el consumo de aspartamo se mantiene dentro de límites seguros. El Codex Alimentarius ha aprobado su uso como edulcorante y potenciador del sabor en diversos alimentos. Las concentraciones máximas van de 0,6 a 3 g según los productos. En Europa, está autorizado en bebidas alcohólicas y no alcohólicas, postres, confitería y complementos alimenticios, pero con concentraciones específicas.

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