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E586 : 4-Hexilresorcinol

Características del E586

    Identificación del E586 :

  • Nombre UICPA : 4-hexilbenceno-1,3-diol
  • Sinónimos : hexilresorcinol, 4-hexilresorcinol
  • N° CAS : 136-77-6
  • N° ECHA : 100.004.780
  • N° CE : 205-257-4
  • Código ATC : R02AA12
  • PubChem : 3610
  • ChEBI : 93749
  • FEMA :
  • SMILES : CCCCCCC1=C(C=C(C=C1)O)O
  • InChl : 1S/C12H18O2/c1-2-3-4-5-6-10-7-8-11(13)9-12(10)14/h7-9,13-14H,2-6H2,1H3

Propiedades químicas :

  • Fórmula : C12H18O2
  • Masa molar : 194,27 g/mol
  • pKa :

Propiedades físicas :

  • T° Fusión : 68 a 69 °C (154 a 156 °F)
  • Solubilidad : fácilmente soluble en éter y acetona, pero muy ligeramente soluble en agua

Propiedades bioquímicas :

  • Codones :
  • pH isoeléctrico :
  • Aminoácido esencial :
  • Ocurrencia en vertebrados :

Propiedades ópticas :

  • Poder rotatorio :

Precauciones :

  • SIMDUT :

Todo sobre el E586: sus características, propiedades, lugar en la nutrición y toxicidad

El E586, también conocido como “4-hexilresorcinol” es un aditivo imprescindible en el sector alimentario. Posee propiedades antioxidantes y permite preservar el color de los productos. Debido a sus propiedades, esta sustancia tiene otras aplicaciones, especialmente en las industrias farmacéutica y cosmética. Sin embargo, su uso es objeto de controversia debido a su toxicidad.

Descripción y propiedades del E586

El E586 es un compuesto orgánico líquido de color amarillo pálido que se vuelve sólido en reposo, a temperatura ambiente. Tiene un olor picante y un sabor astringente. Esta sustancia también se emplea por sus efectos como anestésico local, bactericida y antihelmíntico.

El 4-hexilresorcinol es comercializado por Numark Brands bajo el nombre “S.T.37” como antiséptico. Esta solución destruye rápidamente los agentes patógenos por simple contacto, sin causar picazón ni sensación de ardor. La fórmula atenúa las irritaciones cutáneas y no deja manchas ni olores fuertes. Además, este compuesto constituye un ingrediente comúnmente incorporado en las pastillas para aliviar el dolor de garganta.

Como antihelmíntico, elimina ciertos parásitos del cuerpo humano, como los gusanos de la familia de los platelmintos (gusanos planos) o los nematelmintos (gusanos redondos).

e586-4-hexylresorcinol

Una publicación en Chemical Research in Toxicology reveló que el 4-hexilresorcinol, empleado como aditivo alimentario (E586), muestra una acción estrogénica. Sin embargo, los resultados de una investigación reciente, publicados en Applied Sciences, indican que este compuesto orgánico no afecta a los receptores de estrógenos α, β o p-ERK1/2 presentes en las células MCF-7. Permite sintetizar el tetrahidrocannabinol o THC, el principal componente psicoactivo del cannabis.

La empresa Johnson & Johnson también lo ha utilizado en la formulación de sus tratamientos dermatológicos, especialmente en las gamas Neutrogena, Aveeno y RoC, como agente anti-edad. Numerosas marcas de cosméticos también han incluido este ingrediente en la composición de sus productos, entre ellas Mary Kay, Clarins, Unilever, Murad, Facetheory y Arbonne.

E586 en nutrición

El E586 se indica comúnmente para prevenir la aparición de melanosis en crustáceos crudos (cangrejo, langosta, camarón, langostino), ya sean frescos o congelados. Este fenómeno de oxidación provoca un ennegrecimiento de su caparazón, principalmente a nivel del cefalotórax. Las manchas negras resultantes no presentan riesgo. Sin embargo, reducen el valor comercial del producto, ya que esta coloración hace que el alimento sea menos atractivo. Las condiciones de uso de este aditivo son las siguientes:

  • debe ser utilizado como sustituto completo de los sulfitos;
  • la cantidad residual presente en la porción comestible, ya sea cruda o cocida, no debe exceder los 2 mg/kg.

Tras su análisis, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) estimó que es imposible determinar una ingesta diaria admisible (IDA) para esta sustancia. Sin embargo, teniendo en cuenta la frecuencia de uso y exposición, la agencia declaró que ésta es conforme desde el punto de vista toxicológico.

Toxicidad del E586

Las investigaciones sobre el E586 son divergentes. A veces indican que el uso de este aditivo es seguro, otras veces evidencian diversos riesgos como irritación de la piel, así como lesiones renales y hepáticas. La Autoridad Nacional de Seguridad Sanitaria de la Alimentación, el Medio Ambiente y el Trabajo (Anses) ha tenido en cuenta desde 2021 los resultados de ciertos experimentos que sugieren que este compuesto actúa como un disruptor endocrino.

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