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E363: Ácido succínico

Características del E363: Ácido succínico

    Identificación del E363:

  • Nombre IUPAC: ácido butanodioico
  • Sinónimos: ácido butano-1,4-dioico, ácido ámbar, ácido 1,4-butanodioico y succinic acid (en inglés)
  • N° CAS: 110-15-6
  • N° ECHA: 100.003.402
  • N° CE: 203-740-4
  • Código ATC:
  • PubChem: 1110
  • ChEBI: 15741
  • FEMA: 4719
  • SMILES: C(CC(=O)O)C(=O)O
  • InChl: 1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C4H6O4
  • Masa molar: 118,088 ± 0,0048 g/mol
  • pKa: pKa1 = 4,2 ; pKa2 = 5,6 a 25° C

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: 185 °C
  • Solubilidad: soluble en agua a razón de 70 g·L-1 a 20 °C, soluble en etanol, éter etílico, acetona y metanol; ligeramente soluble en dimetilformamida deuterada; insoluble en tolueno y benceno.

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio:

Precauciones:

  • SIMDUT:

Todo sobre el E363 Ácido succínico: sus características, su presencia natural, su método de síntesis, su historia, su lugar en la nutrición y sus aplicaciones

En el Codex Alimentarius, el E363 se refiere al ácido succínico, también conocido como “ácido butano-1,4-dioico”, “ácido butanedioico” o “ácido 1,4-butanedioico”. Este compuesto se encuentra naturalmente en los tejidos de animales y plantas. Su función como aditivo consiste en regular la acidez y aromatizar bebidas y alimentos. Además, presenta diversas propiedades que lo convierten en un elemento apreciado en otros campos como la cosmética.

Descripción y propiedades del ácido succínico

El ácido succínico se presenta en forma de polvo o cristales blancos, sin olor aparente, y con un sabor particularmente ácido. Es un diácido carboxílico alifático de fórmula C4H6O4. Este compuesto sufre dos disociaciones, lo que se traduce en la presencia de dos valores de pKa. Se transforma en anhídrido succínico que tiene la particularidad de evaporarse instantáneamente cuando se calienta a una temperatura de 235 °C. Al reaccionar con el fenol, forma succinimidas, y con el amoníaco (NH3), genera succinimidas.

Presencia natural

Constituyente natural de la mayoría de los tejidos animales y vegetales, el ácido succínico participa en el proceso de oxidorreducción celular. Contribuye a la síntesis de ácidos grasos en el ciclo del ácido cítrico, de glucosa y otros azúcares. Este compuesto se encuentra así en la orina y en las heces. Su extracción puede hacerse a partir del bazo de buey, del trébol blanco, de la lechuga virosa, del brócoli o el queso.

Método de síntesis del ácido succínico

A nivel comercial, la producción del ácido succínico puede efectuarse de varias maneras. El primer método consiste en sintetizarlo por hidrogenación del ácido fumárico. La segunda opción implica la utilización del anhídrido maleico, obtenido por la oxidación del butadieno o del n-butano. En resumen, el anhídrido maleico se somete a una hidrogenación catalítica para dar lugar al anhídrido succínico. Este último reacciona luego con agua para formar el compuesto C4H6O4.

e363-acide-succinique

Historia del ácido succínico

El ácido succínico fue inicialmente aislado a partir del ámbar del Báltico (ámbar amarillo), también conocido como “succino”. Su concentración en esta resina oscila habitualmente entre el 3 y el 8 %. También se encuentra en el lignito, una forma de carbón natural resultante de la descomposición incompleta de restos vegetales.

E363 succínico en nutrición

En el ámbito de la industria agroalimentaria, el E363 ocupa principalmente las funciones de regulador de acidez y agente aromatizante. Su uso busca controlar y moderar el pH de los productos alimentarios y de las bebidas. Aporta una nota ligeramente ácida y astringente a los sabores umami. Dicho esto, su empleo en la alimentación no está tan extendido como el de otros acidulantes como el ácido málico y el ácido cítrico.

¿En qué productos se puede encontrar?

El E363 está incluido en sopas, caldos, leches fermentadas aromatizadas, polvos para preparaciones de bebidas y postres. No está autorizado en la alimentación biológica, ya sea en Estados Unidos o en la Unión Europea.

¿Hay riesgos al consumirlo?

El uso de este aditivo en productos alimenticios se considera seguro por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) y la Food and Drug Administration (FDA) de Estados Unidos. No se ha establecido ninguna ingesta diaria admisible (IDA). Sin embargo, su consumo en dosis elevadas puede provocar síntomas como diarreas, vómitos y trastornos gastrointestinales. En estado puro, presenta un carácter corrosivo, pudiendo causar quemaduras. Resulta nocivo por absorción cutánea, ingestión e inhalación.

Usos alternativos del ácido succínico

Más allá del ámbito alimentario, el ácido succínico encuentra diversas aplicaciones en varios sectores. En la industria cosmética, el ácido biosuccínico presenta propiedades antimicrobianas y antioxidantes. Actúa tanto como agente enmascarante y tampón, a la vez que interviene en el tratamiento antiacné. Además, interviene en la fabricación de numerosos productos químicos como el succinato de polibutileno (PBS), la γ-butirolactona (GBL), el tetrahidrofurano (THF) y el 1,4-butanodiol (BDO). Estos compuestos son, por ejemplo, utilizados en la fabricación de colorantes, pinturas, pesticidas, plásticos y poliuretanos.

Además, el ácido succínico se emplea como suplemento alimenticio, y contribuye a la mejora del rendimiento cerebral, a la reducción de la fatiga. Ayuda a atenuar los síntomas relacionados con la menopausia como la irritabilidad y los sofocos. Esta aplicación se justifica por el hecho de que participa en el ciclo del ácido cítrico, también conocido como ciclo de Krebs, que busca mantener la salud celular.

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