X

E321 : Butilhidroxitolueno (BHT)

Características del E321 : Butilhidroxitolueno (BHT)

    Identificación del E321 :

  • Nombre UICPA : 2,6-diterc-butil-4-metilfenol
  • Sinónimos : fenol,2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metil- ; p-Cresol, 2,6-di-terc-butilo- 2,6-Bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol
  • N° CAS : 128-37-0
  • N° ECHA : 100.004.439
  • N° CE :
  • Código ATC : 204-881-4
  • PubChem : 31404
  • ChEBI : 34247
  • FEMA : 2184
  • SMILES : CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
  • InChl : 1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3

Propiedades químicas :

  • Fórmula : C15H24O
  • Masa molar : 220,35 g/mol
  • pKa :

Propiedades físicas :

  • T° Fusión : 70 °C
  • Solubilidad : insoluble en agua y propano-1,2-diol; fácilmente soluble en etanol

Propiedades bioquímicas :

  • Codones :
  • pH isoeléctrico :
  • Aminoácido esencial :
  • Ocurrencia en vertebrados :

Propiedades ópticas :

  • Poder rotatorio :

Precauciones :

  • SIMDUT : categoría de polvos combustibles, según diversos factores que afectan la combustibilidad y explosividad de las partículas, incluyendo su composición, forma y tamaño.

Todo sobre el E321 Butilhidroxitolueno (BHT): su descripción, su historia, sus propiedades, su lugar en la nutrición y sus efectos secundarios

El aditivo alimentario E321 o butilhidroxitolueno (BHT) es un conservante utilizado en las industrias alimentaria y cosmética. Es ampliamente utilizado debido a su costo asequible y su capacidad para resistir altas temperaturas. En efecto, estas características derivan de procesos tradicionales de síntesis en laboratorio. También es producido naturalmente por diversos organismos así como por hongos.

Descripción

El E321 se presenta generalmente en forma de cristales incoloros a amarillo pálido o como un polvo. El BHT es un compuesto aromático derivado del para-cresol o 4-metilfenol, una sustancia orgánica extraída del alquitrán de hulla. Se caracteriza por la sustitución de dos grupos terc-butilo, radicales provenientes del isobutano, en posición orto.

Esta molécula es sintetizada por una reacción de alquilación entre el para-cresol y el isobutileno. El proceso comprende varias fases. En primer lugar, se realiza una catálisis ácida entre el 4-metilfenol y el isobutileno mediante ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Luego se añade carbonato de sodio para neutralizar la solución. Las etapas siguientes incluyen la filtración, el lavado, la cristalización con isopropanol y, finalmente, el secado.

Historia del E321

Las investigaciones realizadas sobre el E321 en los años 1970 y 1990 llevaron a resultados contradictorios. El Instituto Nacional del Cáncer concluyó en 1979 que el aditivo no presentaba ningún riesgo cancerígeno en un estudio realizado en murinos. Sin embargo, en 1986, la Organización Mundial de la Salud (OMS) mencionó una posible relación entre el butilhidroxitolueno y el cáncer.

Teniendo en cuenta esta ambigüedad, el Centro para la Ciencia en el Interés Público en Estados Unidos recomienda prudencia respecto al BHT, y aconseja no consumirlo.

Propiedades del E321

El E321 se incorpora frecuentemente en alimentos y productos cosméticos como sustituto del hidroxianisol butilado (BHA). Actúa como antioxidante, garantiza la estabilidad de los productos de belleza y prolonga su vida útil. Este compuesto orgánico es ampliamente utilizado en bálsamos labiales, bases de maquillaje, cremas para la piel y sueros capilares.

A diferencia de algunos antioxidantes como la vitamina E, el butilhidroxitolueno ofrece una buena resistencia a las altas temperaturas comúnmente encontradas durante los procesos de fabricación. Ralentiza la alteración de la textura, el color y el sabor de los alimentos. Además, previene la oxidación y el enranciamiento de las grasas como mantequillas y aceites.

Esta sustancia permite estabilizar el éter dietílico que forma peróxidos explosivos al contacto con el aire. El BHT también se utiliza en diversos procesos industriales, como la fabricación de lubricantes, polímeros y caucho. Esta propiedad antioxidante también se emplea en productos farmacéuticos. Su papel es limitar la degradación de estos últimos, contribuyendo así a prolongar su vida útil.

e321-Butylhydroxytoluene-BHT

E321 en nutrición

La FDA (Food and Drug Administration) clasifica el E321 como seguro y autoriza su uso en cantidad limitada en los alimentos. La dosis diaria aceptable se estima en aproximadamente 0,3 mg/kg de peso corporal por día. Después de la ingestión, aproximadamente el 50% del BHT se elimina por vía urinaria mientras que la otra mitad permanece presente en el organismo durante al menos dos a tres semanas.

Este aditivo alimentario se incorpora en diversos alimentos como cereales, galletas, patatas fritas, carne y sopas deshidratadas.

El butilhidroxitolueno es producido naturalmente por diversos organismos como el fitoplancton, incluyendo una especie de alga verde (Botryococcus braunii), y tres cianobacterias distintas (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa y Oscillatoria). El lichi también sintetiza BHT en su pericarpio, al igual que ciertos hongos, como el Aspergillus conicus, presente en las aceitunas.

En Estados Unidos y en la Unión Europea, el uso del E321 está prohibido en la alimentación orgánica.

Efectos secundarios

El E321 también es sospechoso de ser alergénico. El butilhidroxitolueno está catalogado por el Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (CIIC) como una sustancia cuya toxicidad no ha sido claramente probada. Está clasificado como “probablemente cancerígeno” por la ARTAC (Asociación para la Investigación Terapéutica Anti-Cancerígena). Los posibles contaminantes incluyen cenizas sulfúricas, arsénico y metales pesados.

Se han realizado experimentos en ratones sometidos a dosis de 2,5 g/kg. Los efectos negativos se sitúan en varios niveles, induciendo principalmente:

  • una alteración del sistema inmunitario y de la fórmula sanguínea, acompañada de una desregulación de la coagulación sanguínea;
  • una hepatomegalia o aumento del volumen del hígado;
  • lesiones de la glándula tiroides y de los riñones;
  • alteraciones bioquímicas a nivel de los pulmones;
  • problemas respiratorios.

Los animales sometidos a una ingestión crónica de 0,5% de BHT presentaron trastornos del sueño y del aprendizaje, así como un aumento de la agresividad. Varias hipótesis sugieren que el E321 podría actuar como un disruptor endocrino. Dosis elevadas pueden imitar la acción del estrógeno. Al unirse a los receptores de las hormonas sexuales femeninas, también podría interferir con las hormonas sexuales masculinas. Podrían resultar consecuencias nefastas para la reproducción.

Volver arriba

Buscar productos

El producto se ha añadido a su cesta