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E309 : Delta-tocoferol

Características del E309

    Identificación del E309 :

  • Nombre UICPA : (2R)-2,8-dimetil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridecil]-3,4-dihidrochromen-6-ol
  • Sinónimos : delta-tocoferol, delta-D-tocoferol, delta-Vitamina E, δ-tocoferol, 8-metiltocol, vitamina E
  • N° CAS : 119-13-1
  • N° ECHA : 100.003.909
  • N° CE : 204-299-0
  • Código ATC : A11HA03
  • PubChem : 92094
  • ChEBI : 47772
  • FEMA :
  • SMILES : CC1=CC(=CC2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)O (canónico) ; CC1=CC(=CC2=C1O[C@](CC2)(C)CCC[C@H] (C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)O (isomérico)
  • InChl : 1S/C27H46O2/c1-20(2)10-7-11-21(3)12- 8-13-22(4)14-9-16-27(6)17-15-24-19-25(28) 18-23(5)26(24)29-27/h18-22,28H,7- 17H2,1-6H3/t21-,22-,27-/m1/s1

Propiedades químicas :

  • Fórmula : C27H46O2
  • Masa molar : 402,7 g/mol
  • pKa : 10,70 ± 0,40

Propiedades físicas :

  • T° Fusión : < 25 °C
  • Solubilidad : prácticamente insoluble en agua; libremente soluble en cloroformo, acetona, éter, etanol 95% y aceites vegetales

Propiedades bioquímicas :

  • Codones :
  • pH isoeléctrico :
  • Aminoácido esencial :
  • Ocurrencia en vertebrados :

Propiedades ópticas :

  • Poder rotatorio :

Precauciones :

  • SIMDUT :

Todo lo que debes saber sobre el E309 Delta-tocoferol: descripción, estructura química, papel en la nutrición, presencia en alimentos, beneficios para la salud y otras aplicaciones

El delta-tocoferol constituye, junto con el gamma, el beta y el alfa, los cuatro tocoferoles. Asociados a los tocotrienoles, forman los ocho isómeros de la vitamina E. Fuera del ámbito de la química, esta sustancia es comúnmente conocida como “E309”. Es un aditivo alimentario que forma parte de la lista de ingredientes de varios tipos de alimentos industriales.

Descripción del E309

El delta-tocoferol constituye uno de los isómeros de la vitamina E. Está presente naturalmente en ciertas especies vegetales. Las plantas concernientes son generalmente las coníferas, las gimnospermas y las plantas con flores. A modo de ejemplo, es posible citar el Hypericum tomentosum y el Hypericum perfoliatum, también conocido como “hierba de San Juan”.

En los vertebrados, este isómero de la vitamina E es aportado por la alimentación. Luego se fija en el hígado, la epidermis, los tejidos adiposos, las plaquetas, la próstata y el músculo esquelético. También está presente en alta concentración en el cerebro y en otros tejidos nerviosos.

El E309 se presenta en forma de un aceite de consistencia viscosa. Tiene un color claro que oscila entre el naranja y el amarillo pálido. Una vez en contacto con la luz y el aire, se oxida, y su tono se oscurece progresivamente.

Finalmente, esta sustancia desprende un olor característico.

e309-delta-tocopherol

Estructura química del delta-tocoferol

Como isómero de la vitamina E, el delta-tocoferol se clasifica entre los compuestos orgánicos llamados “tocoferoles”. Desde el punto de vista químico, es reconocible gracias a la presencia de una cadena trimetiltridecilo saturada en su estructura. Esta está conectada al átomo de carbono C6 de un sistema cíclico benzopireno.

Otra particularidad de esta sustancia es que contiene un grupo metilo en posición 8. Este último reemplaza el núcleo croman-6-ol del tocoferol.

Papel del E309 en la nutrición

En nutrición, el delta-tocoferol se utiliza como aditivo alimentario. Está listado bajo el nombre “E309” en el Codex Alimentarius.

Este isómero de la vitamina E juega el papel de conservante y antioxidante. En otras palabras, su presencia permite limitar el deterioro rápido y/o prematuro de los alimentos. Esta sustancia también los preserva de los daños que pueden ser causados por los peróxidos y el dioxígeno.

Es bueno señalar que este aditivo es adecuado para las dietas halal y kosher. También es adaptado a los estilos de vida veganos y vegetarianos.

Fuentes y presencia del E309 en los alimentos

El E309 es un aditivo presente en diferentes categorías de productos alimenticios, a mencionar:

  • los alimentos típicos del pueblo amerindio y de las personas nativas de Alaska: frambuesas salvajes, harina de maíz blanca, semillas de nenúfar amarillo secas, cerezas de Virginia crudas, salmón rojo y ciruelas salvajes;
  • los alimentos infantiles: barritas de cereales, galletas saladas y purés de verduras;
  • las confiterías y golosinas: chocolates, caramelos y barritas de gaufrettes de la marca KitKat®;
  • los aperitivos y snacks: pudines aromatizados, palomitas de maíz, crackers, patatas fritas o chips de verduras;
  • las salsas y materias grasas: aceites de cocina, aceites de soja, margarinas, salsas pesto, salsas de cacahuete y salsas barbacoa;
  • los cereales y pastas: quinoa, avena (salvado o copos), arroz blanco, fideos secos con huevo, harina de trigo y sémola de maíz;
  • los productos de panadería: muffins de arándanos, galletas de mantequilla, pan de ajo congelado, cookies y panes blancos sin gluten;
  • los alimentos de origen vegetal: legumbres, verduras (pimientos y cebollas), frutas y bayas (aguacates, frambuesas, arándanos y papayas), nueces y semillas (pistachos, nueces de Brasil, nueces pecanas y semillas de calabaza);
  • los productos de origen animal: huevo entero, queso, atún, almejas, gambas, cerdo (bacon, jamón y chuletas), pollo y pavo.

Además de los alimentos mencionados anteriormente, algunos restaurantes y cadenas de comida rápida utilizan el E309 en sus productos, tales como Burger King, KFC, McDonald, Taco Bell y Pizza Hut. El objetivo de este uso es preservar la calidad de los alimentos y ralentizar su deterioro.

Propiedades terapéuticas del delta-tocoferol

El delta-tocoferol posee varias virtudes para la salud, especialmente una actividad anticancerígena y antiinflamatoria.

También tiene un efecto neuroprotector que, combinado con su carácter antioxidante, lo hace útil en el tratamiento del síndrome de Down. En este contexto, este isómero de la vitamina E ayuda a limitar la pérdida de memoria.

Finalmente, esta sustancia desarrolla una acción cardioprotectora. Así, interviene en el tratamiento clínico de las afecciones cardiovasculares.

Otras aplicaciones del delta-tocoferol

Aparte de su uso en la industria agroalimentaria, el delta-tocoferol también tiene aplicaciones en otros sectores de actividad.

Es notablemente empleado en el ámbito cosmético y en las preparaciones de cuidado personal. En este marco, las propiedades del elemento que son explotadas son su actividad antioxidante y antiinflamatoria. Entre los productos donde el δ-tocoferol está presente figuran las cremas, las leches y las lociones para el cuerpo.

Este isómero del tocoferol también tiene su lugar en la industria farmacéutica. En este sector, se utiliza durante la fabricación de medicamentos y complementos alimenticios.

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