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E304: Ésteres de ácidos grasos del ácido ascórbico

Características del E304

    Identificación del E304:

  • Nombre UICPA: [(2S)-2-[(2R)-3,4-dihidroxi-5-oxo-2H-furan-2-il]-2-hidroxietil]hexadecanoato
  • Sinónimos: palmitato de ascorbilo; L-ascorbil 6-palmitato; ácido L-ascórbico 6-palmitato; monopalmitato de ascorbilo
  • N° CAS: 137-66-6
  • N° ECHA: 100.004.824
  • N° CE: 205-305-4
  • Código ATC:
  • PubChem: 54680660
  • ChEBI: 140768
  • FEMA:
  • SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C1C (=C(C(=O)O1)O)O)O
  • InChl: 1S/C22H38O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11 -12-13-14-15-18(24)28-16-17(23)21-19(25) 20(26)22(27)29-21/h17,21,23,25-26H,2-16H2,1H3/t17-,21+/m0/s1

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C22H38O7
  • Masa molar: 414,5 g/mol
  • pKa: 3,96 ± 0,10 (predicho)

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: entre 107 °C y 117 °C
  • Solubilidad: soluble en aceites animales y vegetales, y en alcohol; ligeramente soluble en agua

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio: [α]D/20 entre +21° y +24° (5 % p/v en una solución metanólica); +23° a 20 °C, c = 1 en etanol (poder rotatorio específico)

Precauciones:

  • SIMDUT:

Todo sobre el E304 Ésteres de ácidos grasos del ácido ascórbico: sus características, propiedades, fabricación, beneficios, aplicaciones y efectos secundarios

El aditivo E304 se denomina “palmitato de ascorbilo” o “ésteres de ácidos grasos del ácido ascórbico”. Las industrias alimentaria y cosmética introducen esta sustancia en la composición de sus productos debido a su propiedad antioxidante. Respetando la dosis limitada, este compuesto está reconocido como un aditivo alimentario seguro. Sin embargo, en proporciones elevadas, pueden manifestarse efectos secundarios.

Descripción del E304

El E304 es un aditivo alimentario que se presenta en forma de polvo amarillo o blanco, y posee un olor cítrico. Este derivado lipofílico de la vitamina C o ácido ascórbico es una sustancia utilizada como antioxidante en productos alimentarios y cosméticos.

Como suplemento alimenticio, el palmitato de ascorbilo se ofrece principalmente en forma de cápsulas.

Propiedades del palmitato de ascorbilo

Además de eliminar los radicales hidroxilos en pruebas acelulares, este compuesto también disminuye la tasa de auto-oxidación de los aceites de girasol, de soja, de maíz, de cártamo y de cacahuete.

Fabricación del E304

El E304 se sintetiza mediante la condensación del ácido ascórbico y el cloruro de palmitoilo con un agente de deshidrocloración como la piridina. También se fabrica mediante la reacción del ácido palmítico y el ácido L-ascórbico.

Según el formulario nacional, la sustancia seca debe contener entre 95% y 100,5% de palmitato de ascorbilo. Según el método de fabricación, el ácido esteárico puede figurar en su composición, ya que las muestras de ácido palmítico contienen grandes cantidades de este.

Beneficios de los ésteres de ácidos grasos del ácido ascórbico

Las propiedades del E304 y de la vitamina C clásica parecen idénticas, a pesar del hecho de que los datos científicos y estudios al respecto son aún escasos.

La adición de este compuesto permite preservar el valor nutricional y la vida útil de los alimentos procesados, suplementos alimenticios y bebidas.

Actividades antioxidante y anticancerígena

El E304 es un potente antioxidante frecuentemente empleado para conservar alimentos. Los estudios también han revelado su eficacia para transportar moléculas con propiedades anticancerígenas.

Bienestar intestinal

Los ésteres de ácidos grasos del ácido ascórbico son adecuados para personas que sufren acidez estomacal, ya que no son ácidos. Permiten prevenir la hinchazón intestinal y las náuseas.

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Salud de la piel

Gracias a su propiedad antioxidante, esta sustancia aumenta la protección natural de la piel contra los rayos ultravioleta y contribuye a la formación de colágeno. El palmitato de ascorbilo también resulta eficaz para regenerar la piel, mejorar su aspecto y reducir las arrugas.

Biodisponibilidad

Cuando el ácido ascórbico presente en el palmitato de ascorbilo se combina con un cuerpo graso, se vuelve liposoluble y es mejor absorbido por la pared intestinal. Según un estudio sobre el cerebro, la tasa de absorción de la vitamina C hidrosoluble es inferior a la de los ésteres de ácidos grasos del ácido ascórbico.

Aplicaciones del E304

Este aditivo alimentario ayuda a prevenir la oxidación de los alimentos, a proteger su brillo y color, así como a mejorar una nutrición específica. También es posible aplicarlo como fuente de vitamina C.

El uso del E304 como conservante y antioxidante es común en:

  • los fideos instantáneos;
  • los productos de panadería;
  • los aceites comestibles;
  • los productos a base de grasas;
  • las ceras comestibles;
  • el aceite vegetal hidrogenado.

Las bebidas, los colorantes, los perfumes, los aceites naturales y las vitaminas también lo contienen.

La industria farmacéutica utiliza el palmitato de ascorbilo como terapia nutricional. En cosmética, se añade en la preparación de lociones y cremas. También está presente en productos antiedad, anhidros sin conservantes, y en cuidados de protección solar. En el campo de la agricultura y la alimentación animal/avícola, se emplea como antioxidante.

Efectos secundarios, precauciones y regulación relacionados con el uso del E304

En general, el E304 se califica como seguro para el consumo cuando se respeta la dosis recomendada. Sin embargo, en personas sensibles, este aditivo puede causar efectos secundarios como reacciones alérgicas, calambres estomacales o diarrea.

Precauciones

Los recién nacidos, los niños y las mujeres embarazadas y lactantes pueden ser sensibles al E304. En caso de duda o síntomas relacionados con el consumo o uso de productos que contienen esta sustancia, se recomienda consultar a un profesional de la salud.

Regulación

El palmitato de ascorbilo está catalogado como GRAS (generalmente reconocido como seguro). En Europa, el uso de este aditivo alimentario está aprobado. La FDA (Food and Drug Administration) lo clasifica como un ingrediente inactivo. En el Reino Unido, el E304 forma parte de los medicamentos no parenterales autorizados.

Los ésteres de ácidos grasos del ácido ascórbico están calificados como una sustancia esencialmente no irritante y no tóxica. Para el palmitato de ascorbilo, la OMS (Organización Mundial de la Salud) ha fijado una IDA (ingesta diaria admisible) de 1,25 mg/kg de peso corporal.

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