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E297 : Ácido fumárico

Características del E297

    Identificación del E297 :

  • Nombre UICPA : ácido (E)-but-2-eno-1,4-dioico
  • Sinónimos : ácido fumárico, ácido trans-butendioico, ácido 2-butendioico, ácido lichénico, ácido allomálico, fumarato, ácido tumárico, ácido donítico o ácido bolético
  • N° CAS : 110-17-8
  • N° ECHA : 100.003.404
  • N° CE : 203-743-0
  • Código ATC : D05AX01
  • PubChem : 444972
  • ChEBI : 18012
  • FEMA : 2488
  • SMILES : Canónico : C(=CC(=O)O)C(=O)OIsomérico : C(=C/C(=O)O)C(=O)O
  • InChl : 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+

Propiedades químicas :

  • Fórmula : C4H4O4 : COOH-CH-CHCOOH [Isómeros]
  • Masa molar : 116,07 g/mol
  • pKa : 3,03 a 18 °C ; pKa1 = 3,03 y pKa2 = 4,44 a 18 °C ; pKa1 = 3,03 y pKa2 = 4,54 a 25 °C

Propiedades físicas :

  • T° Fusión : 287 °C
  • Solubilidad : 4,9 g·L-1 a 20 °C ; 6,3 g·L-1 a 25 °C en agua ; soluble en etanol y ácido sulfúrico concentrado ; soluble en alcohol 5,76 g/100 g a 30 °C ; poco soluble en acetona y éter etílico ; insoluble en benceno y cloroformo

Propiedades bioquímicas :

  • Codones :
  • pH isoeléctrico :
  • Aminoácido esencial :
  • Ocurrencia en vertebrados :

Propiedades ópticas :

  • Poder rotatorio :

Precauciones :

  • SIMDUT : producto no clasificado ; la clasificación de este producto aún no ha sido validada por el Servicio de repertorio toxicológico ; divulgación al 1 % según la lista de divulgación de ingredientes

Todo lo que debes saber sobre el E297: sus características, historia, estructura, propiedades, lugar en la nutrición y aplicaciones

El E297 es un aditivo alimentario también conocido como “ácido fumárico” o “ácido trans-butenodioico”. Pertenece a la gran familia de los conservantes y se utiliza especialmente como regulador de la acidez. Está aprobado en la Unión Europea, Australia, Estados Unidos y Nueva Zelanda.

La descripción del E297

El E297 se presenta en forma de un sólido blanco, cristales transparentes o un polvo cristalino que se encuentra abundantemente en la naturaleza. No desprende ningún olor y su sabor recuerda al de las frutas.

El ácido trans-butenodioico está ampliamente presente en numerosas verduras y frutas. También puede fabricarse mediante síntesis química o por fermentación de azúcar con ayuda de hongos.

El E297 es el aditivo alimentario más potente utilizado como agente de control del pH y agente aromatizante. Como referencia, proporciona más acidez en los alimentos que el E296 (ácido málico) y el E330 (ácido cítrico). Su acidez es 1,5 veces superior a la de este último.

Como el ácido fumárico contiene dos grupos de ácido carboxílico, presenta dos valores: pKa1 = 3,03 y pKa2 = 4,44.

La historia del E297

La primera síntesis del ácido fumárico se realizó en 1892, a partir del ácido succínico. En aquella época, el ácido liquénico se obtuvo tratando maíz para conseguir furfural, que luego se preparó por oxidación. Este proceso tradicional se aplicó utilizando clorato con un catalizador que contenía vanadio.

Hoy en día, el método ha evolucionado. El E297 se produce industrialmente a partir del ácido maleico en solución acuosa. La preparación, que debe tener un pH bajo, se trata por isomerización catalítica.

La oxidación catalítica del butano o del benceno genera anhídrido maleico en abundancia. El ácido maleico se obtiene así por hidrólisis de este último. Se trata del isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Esto significa que:

  • para el ácido butenodioico, el primer y cuarto carbono están situados en el mismo lado del doble enlace central;
  • para el ácido fumárico, se encuentran en lados opuestos del doble enlace central.

Cuando el ácido maleico se calienta en presencia de un catalizador como el ácido clorhídrico, el doble enlace entre los dos carbonos se rompe. Luego se reforma favoreciendo el isómero trans, es decir, el ácido fumárico.

Desde 1946, el E297 se utiliza como acidulante alimentario o, más exactamente, como regulador de acidez. Como tal, a menudo se recomienda como sustituto del ácido tartárico y a veces del ácido cítrico.

Debido a su fuerza en comparación con otros ácidos alimentarios, se requiere menos ácido fumárico. Por lo tanto, el costo por unidad de peso se reduce. Por ejemplo, para el mismo sabor, se necesitan 0,91 g de ácido liquénico frente a 1,36 g de ácido cítrico.

La estructura del E297

La fórmula química bruta del E297 es C4H4O4, más precisamente COOH-CH-CHCOOH. Es uno de los dos ácidos dicarboxílicos insaturados, siendo el segundo el ácido maleico. Es el isómero trans de este último.

Esta identificación indica la posición E o trans de sus dos grupos carboxilo. En cambio, están en posición Z o cis en el ácido maleico. Esta característica hace que el ácido fumárico sea más estable en comparación con su estereoisómero E.

El E297 es un ácido débil que genera diésteres. Excelente dienófilo, puede ser objeto de adiciones en su enlace carbono-carbono. Sus sales y sus ésteres se conocen como “fumaratos”.

Un fumarato desempeña el papel de intermediario en el ciclo del ácido cítrico. Las células utilizan este ácido tricarboxílico orgánico para producir energía a partir de los alimentos, que luego actúa en forma de adenosina trifosfato o ATP.

Las propiedades del E297

El E297 posee numerosas propiedades, lo que le permite ser utilizado como:

Conservante alimentario

El ácido fumárico actúa como coagulante y como ácido en la masa fermentada. Reduce la absorción de humedad, optimizando así la estabilidad del sabor y la vida útil.

Agente antimicrobiano

El ácido liquénico funciona eficazmente como agente antimicrobiano. Para ello, interactúa con la pared celular de los microbios y perturba su actividad.

Estabilizador biológico

El ácido trans-butenodioico es un estabilizante que posee una acción bactericida y bacteriostática sobre las bacterias lácticas. Inhibe la fermentación maloláctica en dosis bajas.

Acidulante

Se añade a diferentes alimentos y a ciertas bebidas para regular su pH y acidez.

Aromatizante

El ácido fumárico es un aromatizante instantáneo para el pan de masa fermentada y el pan de centeno.

Antioxidante

El ácido bolético se utiliza para evitar que los polvos alimentarios se endurezcan por efecto de la humedad.

e297-acide-fumarique

El lugar del E297 en la nutrición

El E297 está ampliamente presente en la naturaleza. Se encuentra en abundancia en diferentes plantas, así como en diversos hongos y líquenes. Su principal fuente es la fumaria Fumaria officinalis, una hierba europea común de la que toma su nombre.

Los boletus y el musgo de Islandia contienen grandes cantidades. Sin embargo, las frutas como ciruelas, peras y papayas solo contienen pequeñas cantidades naturalmente.

Las investigaciones realizadas sobre los alimentos han demostrado que el ácido fumárico mejora su calidad. Además, los costos de fabricación de numerosas bebidas y alimentos se reducen considerablemente gracias a su uso.

Las aplicaciones del E297

El E297 ha sido reconocido como aditivo alimentario desde 1946. Como tal, posee un campo de aplicaciones amplio y diversificado. Sin embargo, también se utiliza en otros ámbitos.

En la industria alimentaria

El ácido fumárico se utiliza en la industria alimentaria desde 1946.

En panadería

Se utiliza como agente aromatizante para el pan de masa fermentada. Se integra a los ingredientes durante la fase de mezcla en seco y como controlador de la intensidad del sabor. En los muffins ingleses, aumenta la porosidad y la masa se trabaja mejor. Ya sea en panecillos de masa fermentada, productos de panadería salados o tortillas, el E297 aporta numerosos efectos beneficiosos. La vida útil se prolonga y la masa se prepara mejor.

Para mezclas secas

Para productos elaborados a partir de mezclas secas, el ácido fumárico resulta particularmente útil. Es el caso de los crepes, brownies, postres en gel y pasteles de chocolate. En estos alimentos específicos, este ácido orgánico impide la aglomeración y mantiene las mezclas secas y fluidas. Esto es posible incluso si las condiciones de almacenamiento y distribución tienen alta humedad.

Para bebidas a base de zumos de frutas

El E297 confiere más acidez que otros ácidos por unidad de peso. Además, ayuda a estabilizar el pH, el color y el sabor de la bebida. El costo del acidulante también se reduce.

Para el vino

El ácido fumárico puede utilizarse para acidificar el vino de manera económica sin modificar su sabor. Además, impide la fermentación después del embotellado y clarifica las posibles concentraciones de hierro y cobre.

Para confitería

El E297 sirve como agente de recubrimiento que prolonga la vida útil de los caramelos. No absorbe la humedad, y la sacarosa no se invierte durante el almacenamiento en la mezcla seca envasada.

Para espumas de clara de huevo

El ácido trans-butenodioico optimiza el volumen de las espumas de clara de huevo y puede sustituir al cremor tártaro, que es más costoso.

Para mermeladas, jaleas y postres

El ácido fumárico mejora estos tipos de preparaciones confiriéndoles una mejor textura y ofreciéndoles propiedades gelificantes.

Para alimentación animal

El E297 resulta ser un aditivo eficaz en la nutrición de lechones después del destete. El aumento de peso y la conversión alimentaria mejoran rápidamente.

En el ámbito médico

El ácido liquénico está recomendado en el tratamiento de la enfermedad autoinmune llamada “psoriasis”. También es eficaz en la lucha contra la esclerosis múltiple.

El ácido donítico se utiliza para fabricar sales de baño y agentes limpiadores para prótesis dentales.

El ácido fumárico forma parte de la composición de productos cosméticos como lociones, cremas o ungüentos.

En el ámbito industrial

El ácido trans-butenodioico se utiliza en la fabricación de materiales industriales como tintas de impresión, resinas alquídicas, lubricantes y poliéster insaturado. También sirve en el dimensionado y encolado del papel.

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