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E241 : Guaiacol

Características del E241

    Identificación del E241:

  • Nombre UICPA: 2-metoxifenol
  • Sinónimos: guaiacol, guaïacol, 1-hidroxi-2-metoxibenceno, hidroxi-2-anisol
  • N° CAS: 90-05-1
  • N° ECHA: 100.001.786
  • N° CE: 201-964-7
  • Código ATC:
  • PubChem: 460
  • ChEBI: 28591
  • FEMA: 2532
  • SMILES: COC1=CC=CC=C1O
  • InChl: 1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C7H8O2
  • Masa molar: 124,14 g/mol
  • pKa: 9,98

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: 27,9 °C
  • Solubilidad: 15,3 g/L a 20 °C en agua

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico: 5,4 solución acuosa saturada
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio:

Precauciones:

  • SIMDUT: Toxicidad aguda – oral – No evaluadoToxicidad aguda – cutánea – No evaluadoToxicidad aguda – inhalación – No evaluadoToxicidad para ciertos órganos diana – exposición única – No evaluado

Todo lo que necesitas saber sobre E241: sus características, historia, propiedades y medidas de precaución

El E241 forma parte de los aditivos alimentarios que existen desde hace mucho tiempo. Su uso no se limita a la alimentación, sino que también se utiliza en medicina.

Descripción del E241

Esta sustancia también se conoce como “guaiacol” o “guayacol”. Se trata de un compuesto fenólico con una estructura metoxi. Proviene del guayaco, una madera muy dura de color verde-marrón, o de la creosota de madera, que designa varios tipos de aceites extraídos de los alquitranes. El E241 también está presente en aceites esenciales a base de semillas de apio, cortezas de limón, hojas de tabaco y naranjo.

El guayacol constituye un derivado común de la pirólisis de la madera. Este proceso, también llamado “destilación seca” o “carbonización”, tiene como objetivo calentar intensamente la madera sin oxígeno, provocando una combustión lenta. En estado puro, esta sustancia fenólica se presenta como un líquido incoloro. Sin embargo, bajo el efecto del aire y la luz, tiende a adquirir un tono amarillento.

La síntesis del E241 se realiza en laboratorio de diferentes maneras. Una de las vías posibles consiste en hidrolizar la o-anisidina, obtenida en dos etapas a partir del anisol, a través de su compuesto de diazonio. Este representa un catión constituido por dos átomos de nitrógeno en posición terminal en una molécula. Otro método de síntesis implica la desmetilación del catecol, también llamado 1,2-dihidroxibenceno, seguida de una monodesmetilación selectiva.

e241-guaiacol

Historia del E241

El guayacol fue identificado en 1826 por Otto Unverdorben, un farmacéutico alemán. Se sintetiza por metilación del o-catecol, un bencenodiol con dos sustituyentes hidroxi en posición orto uno respecto al otro en el núcleo bencénico. Esta operación se efectúa con reactivos como la potasa y el sulfato de dimetilo.

Anteriormente, el E241 se extraía principalmente del Lignum vitae, la auténtica madera de guayaco, procedente de los árboles Guaiacum sanctum y Guaiacum officinale. Sin embargo, estos últimos se consideran especies en peligro de extinción. Actualmente están inscritos en el anexo II de la CITES (Convención sobre el Comercio Internacional de Especies Amenazadas de Fauna y Flora Silvestres) debido a su sobreexplotación.

Por consiguiente, la madera y la resina de guayaco auténticas son a menudo sustituidas en el mercado por productos a base de palo santo (Bulnesia sarmentoi) y de guayaco de Maracaibo (Bulnesia arborea). Todos conservan el mismo nombre, “guayaco”.

Propiedades y lugar en la nutrición del E241

El guayacol sirve como expectorante, antiséptico y anestésico local en medicina. Este producto también se utiliza como aditivo alimentario, catalogado bajo el código E241 como antioxidante. Además, constituye un reactivo esencial para la cuantificación de las peroxidasas, las enzimas implicadas en la descomposición de compuestos peroxidados, conocidos por su toxicidad en el organismo.

Este compuesto fenólico actúa como precursor de diversos aromas, incluido el eugenol. Aproximadamente el 85% de la producción mundial de vainillina deriva de él. El E241 juega un papel importante en el sabor de numerosos productos como el whisky y el café tostado. El bagazo de caña de azúcar representa también una fuente particularmente valiosa de guayacol. La pirólisis de las ligninas de estos residuos fibrosos conduce a la formación de compuestos como el guayacol, el 4-metil-guayacol y el 4-vinil-guayacol.

Toxicología del E241 y prevención

El guayacol se absorbe por vía respiratoria, cutánea o digestiva (E241), con riesgos potenciales de irritación de los ojos y la piel. En caso de ingestión, síntomas como irritación gastrointestinal, sensación de ardor, vómitos y diarrea aparecen en ocasiones. Una intoxicación grave generalmente provoca un colapso cardiovascular. El contacto cutáneo puede provocar enfriamiento, caída de temperatura o incluso la muerte por insuficiencia respiratoria. Constituye una mezcla explosiva con el aire si se calienta a más de 82 °C.

Evite el contacto directo del guayacol con la piel. Utilice gafas de protección y lleve un aparato respiratorio adecuado si la ventilación es limitada. Conserve el guayacol en un recipiente opaco, protegido del calor y de las fuentes de combustión. Almacénelo lejos de sustancias incompatibles.

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