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E239: Hexametilentetramina

Características del E239: hexametilentetramina

    Identificación del E239:

  • Nombre UICPA: 1,3,5,7-tetrazatriciclo[3.3.1.1 3,7 ]decano
  • Sinónimos: metenamina; hexamina; urotropina; plata hexaminada
  • N° CAS: 100-97-0
  • N° ECHA: 100.002.642
  • N° CE: 202-905-8
  • Código ATC: J01XX05
  • PubChem: 4101
  • ChEBI: 6824
  • FEMA:
  • SMILES: C1N2CN3CN1CN(C2)C3
  • InChl: 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C6H12N4
  • Masa molar: 140,19 g/mol
  • pKa: 4,89

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: sublima a aproximadamente 260 °C sin fusión y con descomposición parcial
  • Solubilidad: 85,3 g/100 ml en agua; 13,4 g/100 g en cloroformo; 7,25 g/100 g en metanol; 2,89 g/100 g en etanol; 0,65 g/100 g en acetona; 0,23 g/100 g en benceno

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio:

Precauciones:

  • SIMDUT: B4 (sólido inflamable)

Todo lo que debes saber sobre E239 Hexametilentetramina: sus características, historia, estructura, toxicidad, aplicaciones y efectos secundarios

El aditivo E239 se agrega a varios productos alimenticios como conservante. Conocido como hexametilentetramina, contribuye a prevenir el desarrollo de bacterias. Su uso en ciertos alimentos, en una cantidad regulada, está autorizado únicamente en la Unión Europea. El consumo en dosis altas de esta sustancia puede tener efectos negativos en la salud humana.

Descripción del E239

El código E239 se denomina hexametilentetramina, hexamina, metenamina o urotropina. Es un aditivo alimentario que se presenta en forma de polvo cristalino blanco o pequeñas perlas translúcidas. Presentada como conservante, esta sustancia es inodora y tiene un sabor ligeramente picante y dulce.

La metenamina es muy soluble en agua, así como en solventes orgánicos polares. Entre 200 y 300°C, se descompone en formaldehído y amoníaco. El concentrado destinado a la producción alimentaria se comercializa en bolsas de tela o papel de 25 kg.

Para reducir los efectos secundarios del E239 en el organismo, se combina con otros conservantes como el ácido sórbico o el benzoato de sodio.

Historia de la hexametilentetramina

La medicina utilizó la hexametilentetramina como antiséptico urinario por primera vez en 1895.

Durante la Gran Guerra, la metenamina se utilizaba para tratar a los soldados expuestos al fosgeno. Según estudios, sus propiedades protectoras se manifiestan cuando se toma en dosis altas, especialmente antes de la exposición al fosgeno.

En 1967, la FDA autorizó oficialmente su uso médico únicamente en casos de orina ácida en los Estados Unidos. De hecho, el científico De Eds encontró una relación entre la velocidad de descomposición de la hexametilentetramina y la acidez de su entorno. Según sus análisis, la acidez de la orina juega un papel importante en la eficacia de este elemento como medicamento. Por lo tanto, el compuesto es prácticamente inactivo en un medio alcalino.

Estructura del aditivo E239

El aditivo E239 tiene cuatro átomos de nitrógeno unidos entre sí por grupos metilenos. Es una molécula que posee una estructura simétrica, en forma de jaula e idéntica a la del adamantano. Sin embargo, la metenamina no puede encapsular otras moléculas ni átomos. De hecho, el espacio vacío que contiene no es suficiente para crear enlaces.

e239-hexamethylene-tetramine

Toxicidad del E239

El aditivo alimentario E239 se considera tóxico. En el organismo, especialmente en los riñones, se descompone en un veneno celular llamado: formaldehído.

Aplicaciones del E239

Varias industrias utilizan esta sustancia para la fabricación de alimentos, productos cosméticos o medicamentos.

Alimentación

Este aditivo se aplica comúnmente como conservante en alimentos procesados. Permite prevenir la formación de mohos, levaduras y bacterias en los productos, prolongando su vida útil.

El E239 figura especialmente entre los ingredientes de alimentos ácidos como las salsas de tomate y los pepinillos. También está presente en el queso Provolone, el caviar Rojo granulado (huevas de salmón), así como en ciertos cultivos de hongos.

El uso de este aditivo está sujeto a regulaciones establecidas por las autoridades de seguridad alimentaria. La ingesta diaria autorizada es de 0,15 mg/kg de peso corporal.

Cosmética y cuidado de la piel

El aditivo E239 se utiliza como conservante fungicida y biocida cosmético. Evita la formación de microorganismos en los productos para el contorno de los ojos, tónicos e hidrogeles.

En los productos cosméticos listos para usar, su concentración máxima autorizada es del 0,15%.

Otras aplicaciones

En la industria farmacéutica, la hexametilentetramina se emplea como:

  • antibacteriano y tratamiento de infecciones de las vías urinarias;
  • antiséptico en animales;
  • colorante histológico.

En la vida cotidiana, es posible usarlo como combustible seco. Otras industrias recurren a este compuesto para diseñar resinas artificiales y polímeros.

Efectos secundarios, recomendaciones y precauciones de uso del aditivo E239

Un uso y consumo no conforme a la regulación del E239 conlleva ciertos riesgos para la salud humana.

Los síntomas

La exposición a esta sustancia provoca irritación de las vías respiratorias superiores, mucosas, ojos, piel y riñones. Su inhalación puede causar dificultad para respirar o tos, pudiendo dañar las vías respiratorias.

La ingestión del aditivo E239 generalmente causa irritación de las vías urinarias, inflamación grave de los riñones que puede ser fatal y trastornos digestivos. Los síntomas de un consumo en grandes cantidades son:

  • vómitos;
  • dolores abdominales;
  • dolor de garganta;
  • micción frecuente y dolorosa;
  • diarrea;
  • sangre en la orina.

Dosis elevadas también conllevan diversos riesgos como cistitis hemorrágica, disuria y albuminuria.

En caso de contacto con la piel y los ojos, pueden aparecer dolores, enrojecimiento, visión borrosa, quemaduras en la piel y erupciones cutáneas.

Puede manifestarse dermatitis o sensibilización cutánea con urticaria en caso de uso repetitivo.

Recomendaciones

En caso de contacto, inhalación o ingestión del E239, se deben adoptar primeros auxilios.

Contacto con la piel y los ojos

Si la víctima usa lentes de contacto, hay que quitárselos. Luego, sus ojos deben enjuagarse con una solución salina normal o agua durante 20 a 30 minutos. En caso de contacto con la piel, se debe quitar la ropa contaminada y lavar la zona afectada con agua y jabón.

Inhalación

Se recomienda alejarse inmediatamente del lugar contaminado y respirar aire fresco.

Ingestión

No se recomienda provocar el vómito. Si la persona intoxicada está consciente y no sufre convulsiones, uno o dos vasos de agua permiten diluir la hexametilentetramina. En caso de convulsiones o pérdida de consciencia, es necesario acostar a la víctima de lado. Luego, colocar su cabeza más baja que su cuerpo y asegurarse de que sus vías respiratorias estén abiertas.

Sin embargo, independientemente del contexto, es indispensable contactar a un centro de toxicología o a un médico y acudir al hospital.

Precauciones relacionadas con el uso

Para reducir los peligros potenciales para la salud, es más sensato consumir el aditivo E239 con moderación. Se aconseja consultar a un profesional de la salud en caso de:

  • restricciones alimentarias específicas;
  • dudas;
  • alergias o problemas de riñón.

Los productos que contienen este aditivo no son recomendados para niños.

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