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E234 : Nisina

Características del E234

    Identificación del E234 :

  • Nombre UICPA :
    (2S)-6-amino-2-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)…

    (2S)-6-amino-2-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(1R,4S,7R,11R,14S,17R)-7-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(3R,9S,12S,15S,21S)-21-[[(2R)-6-amino-2-[[(3R,7R,13S)-3-[[(3R,6S,12S,15R)-15-[[(E)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-metilpentanoil]amino]but-2-enoyl]amino]-12-[(2S)-butan-2-il]-9-metilideno-6-(2-metilpropil)-5,8,11,14-tetraoxo-1-tia-4,7,10,13-tetrazaciclohexadecano-3-carbonil]amino]-4-metil-2,9,12-trioxo-5-tia-1,8,11-triazabiciclo[11.3.0]hexadecano-7-carbonil]amino]hexanoil]amino]-15,22-dimetil-12-(2-metilpropil)-9-(2-metilsulfanoetil)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-1-tia-4,7,10,13,16,19-hexazaciclodocosano-3-carbonil]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-metilsulfanilbutanoyl]amino]hexanoil]amino]-14-(1H-imidazol-5-ilmetil)-4,8,20-trimetil-3,6,12,15,21-pentaoxo-9,19-ditia-2,5,13,16,22-pentazabiciclo[9.9.2]docosano-17-carbonil]amino]-3-hidroxipropanoil]amino]-3-metilpentanoil]amino]-3-(1H-imidazol-5-il)propanoil]amino]-3-metilbutanoil]amino]prop-2-enoylam acido ino]hexanoico

  • Sinónimos : nisina de Lactococcus lactis, AKOSO24418746
  • N° CAS : 1414-45-5
  • N° ECHA : 100.014.370
  • N° CE : –
  • Código ATC : –
  • PubChem : 16219761
  • ChEBI : 71629
  • FEMA : 3354.0705
  • SMILES :
    Canonical : CCC(C)C1C(=O)NC(=C)C(=O)…

    Canonical : CCC(C)C1C(=O)NC(=C)C(=O)NC(C(=O)NC(CSCC(C(=O)N1)NC(=O)C(=CC)NC(=O)C(C(C)CC)N)C(=O)NC2C(SCC(NC(=O)CNC(=O)C3CCCN3C2=O)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC4C(SCC(NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC4=O)C)CC(C)C)CCSC)C(=O)NC(CC(=O)N)C(=O)NC(CCSC)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC5C(SCC6C(=O)NC(C(=O)NC(CSC(C(C(=O)N6)NC(=O)C(NC5=O)C)C)C(=O)NC(CO)C(=O)NC(C(C)CC)C(=O)NC(CC7=CN=CN7)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)O)CC8=CN=CN8)C)C)C) CC(C)CIsomeric : CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](C(=O)N1)NC(=O)/C(=C”)/NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N)C(=O)N[C@H]2C(SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H]3CCCN3C2=OC(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]4C(SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC4=O)C)CC(C)C)CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H]5C(SC[C@H]6C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSC([C@@H](C(=O)N6)NC(=O)[C@@H](NC5=O)C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC7=CN=CN7)C(=O)N[C@@H](C(C)C)CO)NC(=C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O)CC8=CN=CN8)C)C)C)CC(C)C

  • InChl :
    1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69…

    1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69(11)105(148)135(213)162-82(27-4)118(196)174-94-58-225-59-95(175-123(201)89(48-67(7)8)169-115(193)74(16)158-138(216)107(70(12)25-2)180-132(94)210)133(211)184-112-79(21)229-61-96(160-104(190)56-152-134(212)100-38-34-44-185(100)142(112)220)128(206)164-84(36-29-32-42-145)120(198)182-109-76(18)226-60-97(161-103(189)55-151-117(195)85(39-45-223-22)165-122(200)88(47-66(5)6)168-113(191)72(14)156-102(188)54-153-136(109)214)129(207)171-92(51-101(147)187)125(203)166-86(40-46-224-23)119(197)163-83(35-28-31-41-144)121(199)183-110-77(19)228-63-99-130(208)170-90(49-80-52-149-64-154-80)124(202)176-98(62-227-78(20)111(141(219)177-99)181-116(194)75(17)159-140(110)218)131(209)173-93(57-186)127(205)179-108(71(13)26-3)139(217)172-91(50-81-53-150-65-155-81)126(204)178-106(68(9)10)137(215)157-73(15)114(192)167-87(143(221)222)37-30-33-43-146/h27,52-53,64-72,75-79,83-100,105-112,186H,15-16,24-26,28-51,54-63,144-146,148H2,1-14,17-23H3,(H2,147,187)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,195)(H,152,212)(H,153,214)(H,156,188)(H,157,215)(H,158,216)(H,159,218)(H,160,190)(H,161,189)(H,162,213)(H,163,197)(H,164,206)(H,165,200)(H,166,203)(H,167,192)(H,168,191)(H,169,193)(H,170,208)(H,171,207)(H,172,217)(H,173,209)(H,174,196)(H,175,201)(H,176,202)(H,177,219)(H,178,204)(H,179,205)(H,180,210)(H,181,194)(H,182,198)(H,183,199)(H,184,211)(H,221,222)/b82-27+/t69-,70-,71-,72-,75-,76?,77?,78?,79?,83-,84+,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,105-,106-,107-,108-,109+,110-,111-,112-/m0/s1

Propiedades químicas :

  • Fórmula : C143H230N42O37S7
  • Masa molar : 3 354,1 g/mol
  • pKa : –

Propiedades físicas :

  • T° Fusión : 2 966 °C
  • Solubilidad : soluble en agua

Propiedades bioquímicas :

  • Codones : –
  • pH isoeléctrico : –
  • Aminoácido esencial : –
  • Ocurrencia en vertebrados : –

Propiedades ópticas :

  • Poder rotatorio : –

Precauciones :

  • SIMDUT : –

Todo sobre el E234: sus características, historia, estructura, propiedades, lugar en la nutrición y aplicaciones

El E234, conocido como “nisina”, es un aditivo alimentario utilizado como conservante. Se trata de un péptido antibacteriano policíclico (34 residuos de aminoácidos) que proviene de la bacteria Lactococcus lactis. La nisina es un miembro de la familia de las bacteriocinas. Estas son proteínas sintetizadas por bacterias destinadas a impedir el desarrollo de ciertas otras.

La descripción del E234

E234 es el número de código de la nisina que se utiliza como aditivo alimentario, más precisamente como agente conservante. Se trata de un componente alimentario normal, ya que contiene numerosas bacterias lácticas, especialmente en productos cárnicos y leche fermentada.

La nisina se presenta en forma de polvo de color blanco o amarillo-blanco fácilmente soluble en agua. Es termostable y no pierde sus propiedades a pH = 3,5 a 8,0.

De uso fácil, este conservante se añade a un producto alimenticio sin ninguna preparación. También puede presentarse en forma de solución en suspensión en agua hervida, antes o después del tratamiento térmico.

La historia del E234

La historia del E234 está vinculada a la de las bacteriocinas de las que forma parte. Se trata de una familia de péptidos sintetizados por ciertas bacterias. Una bacteriocina generalmente contiene de 20 a 60 aminoácidos. La nisina cuenta con 34.

La primera bacteriocina, conocida como “colicina”, fue identificada por primera vez en Escherichia coli en 1925. El segundo descubrimiento tuvo lugar en 1927: la “nisina”, producida por Lactococcus lactis.

La nisina fue la primera bacteriocina legalmente utilizada como aditivo alimentario como agente conservante bajo el código E234. Se utiliza especialmente para conservar la carne. Desde los años 1950, se produce en forma de “nisaplina” por Aplin y Barrett. A finales de los años 1960, comenzó a ser aprobada como aditivo alimentario en los Estados Unidos.

e234-nisine

La estructura del E234

La fórmula bruta del E234 nisina es C143H230N42O37S7.

Este péptido antibacteriano es policíclico, ya que contiene 34 residuos de aminoácidos. Estos últimos son mayormente inusuales.

Este es el caso del ácido dideshidroaminobutírico (DHB), la dideshidro-lantionina (DHA), la metil-lantionina (Melan) y la lantionina (Lan). Son raros en la medida en que se introducen solo después de la modificación del péptido precursor.

La nisina representa un ejemplo raro de conservante de amplio espectro bactericida. Actúa eficazmente contra las bacterias Gram-positivas como las bacterias lácticas que están asociadas al deterioro de los alimentos. Sin embargo, también puede inhibir las bacterias Gram-negativas cuando se asocia con el ligando EDTA.

Las propiedades del E234

El E234 presenta numerosas propiedades favorables para un conservante alimentario:

Es fácilmente soluble en agua con un pH igual a 7, así como en otros líquidos con diferentes valores de pH.

Este aditivo alimentario no tiene ninguna influencia sobre el sabor de los alimentos.

La nisina dispone de una buena estabilidad en medio ácido y puede permanecer activa incluso a 121 °C durante 30 minutos.

Este agente conservante es de alta seguridad, ya que una vez ingerido, se digiere rápidamente. Se transforma en aminoácidos en el estómago humano con la ayuda de enzimas.

El E234 es un potente inhibidor que se dirige específicamente a Bacillus acidobacterium así como a Clostridium botulinum y sus esporas.

El lugar del E234 en la nutrición

La nisina está presente de forma natural en el intestino del hombre y de muchos mamíferos. También se obtiene a partir del cultivo de Lactococcus lacti en sustratos naturales, pero no se sintetiza químicamente. Este es el caso, por ejemplo, de la dextrosa o la leche. El aditivo alimentario E234 se utiliza en:

  • leche pasteurizada, desnatada, condensada, en polvo o esterilizada a alta temperatura;
  • queso;
  • yogur;
  • bebidas de frutas;
  • zumos de frutas;
  • bebidas alcohólicas;
  • licores;
  • bacon;
  • jamón;
  • salchichas;
  • carne fresca;
  • carne de vacuno refrigerada;
  • mariscos;
  • pollo braseado;
  • pepinillos en conserva;
  • marinados.

Las preparaciones comerciales contienen una mezcla estandarizada de nisina/cloruro de sodio que debe estar bien concentrada.

Una vez ingeridas a través de los alimentos, las nisinas son inactivadas por las enzimas digestivas. Luego son hidrolizadas en pequeños péptidos en el intestino delgado antes de ser descompuestas en aminoácidos constitutivos.

Estos últimos son absorbidos en la circulación sanguínea y entran en las vías metabólicas habituales. En el caso de pequeños péptidos no completamente reducidos a aminoácidos en el intestino delgado, atravesarán el colon.

Allí serán metabolizados, o excretados por las bacterias intestinales. Hasta la fecha, ningún caso conocido ha identificado a la nisina como responsable de una reacción alérgica. Sin embargo, está excluida de la cadena ecológica tanto en los Estados Unidos como en Europa.

Las aplicaciones del E234

El aditivo alimentario E234 presenta un campo de aplicaciones amplio y diversificado como conservante.

Aplicación en productos lácteos

Los productos lácteos son nutritivos, pero es difícil evitar la contaminación por microorganismos en su procesamiento y almacenamiento. El material termosensible puede conservar ciertas bacterias resistentes al calor y así reducir la vida útil de los alimentos en cuestión. La nisina puede compensar la falta de esterilización y mejorar su calidad.

Aplicación en bebidas de frutas

Las frutas a menudo corren el riesgo de sufrir un enranciamiento provocado por Bacillus acidobacterium que está presente en los suelos forestales, los jardines e incluso el agua potable. Esta bacteria puede encontrarse en la producción de bebidas de frutas o zumos de frutas y estropearlos. La nisina sirve para evitar este inconveniente inhibiendo las bacterias Gram positivas.

Aplicación en la cerveza

El aditivo alimentario E234 se aplica a la cerveza, al vino, a ciertos licores y a ciertas bebidas alcohólicas. Está destinado a evitar el enranciamiento provocado por bacterias lácticas. Durante la elaboración de la cerveza, la nisina se añade al mosto frío para asegurarse de que la levadura de cerveza no está contaminada por bacterias Gram positivas.

Aplicación en productos cárnicos

Tradicionalmente, la producción de salchichas, bacon o jamón se realiza a base de nitrato, nitrito y otros agentes colorantes. Se supone que inhiben el desarrollo de Clostridium botulinum. La ingestión frecuente y a largo plazo de nitritos al consumir carne puede resultar cancerígena. El uso del E234 es una alternativa eficaz para controlar el crecimiento de microorganismos y reducir la formación de nitrosaminas.

Aplicación en alimentos enlatados

La esterilización y el tratamiento desinfectante tradicionales de los alimentos enlatados no pueden acabar con las esporas de Bacillus stearothermophilus y de Clostridium thermocellum. Resistentes al calor, pueden deteriorar los alimentos enlatados si las condiciones de desarrollo no les convienen. La nisina posee las propiedades requeridas para evitar que se estropeen.

Otras aplicaciones

El E234 se utiliza como conservante en otros campos como el envasado de alimentos, la gelatina, los productos de salud, los medicamentos y los cosméticos.

Enlace: https://www.reino-minerales.es/nutricion/aditivos-alimentario/e234-nisina/

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