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E218: Metil p-hidroxibenzoato

Características del E218

    Identificación del E218:

  • Nombre UICPA: 4-hidroxibenzoato de metilo
  • Sinónimos: metilparabeno, parahidroxibenzoato de metilo, ésteres PHB, ácido benzoico, éster metílico, 4-(metoxicarbonil)fenol
  • N° CAS: 99-76-3
  • N° ECHA: 100.002.532
  • N° CE: 202-785-7 / 243-171-5
  • Código ATC:
  • PubChem: 7456
  • ChEBI:
  • FEMA: 2710
  • SMILES: COC(=O)C1=CC=C(C=C1)O
  • InChl: 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C8H8O3
  • Masa molar: 152,15 g/mol
  • pKa:

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: de 213 °C a 217 °C después de un secado de dos horas a 80 °C
  • Solubilidad: poco soluble en agua 2,5 g·l-1 a 25 °C; muy soluble en acetona, éter y etanol

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio:

Precauciones:

  • SIMDUT:

Todo sobre el E218 Metil p-hidroxibenzoato: sus características, su historia, su estructura, sus funciones, su lugar en la nutrición y sus aplicaciones

El E218 es un aditivo alimentario conocido como “4-hidroxibenzoato de metilo”, “metil p-hidroxibenzoato” o “metilparabeno”. Es un conservante perteneciente a la familia de los parabenos con propiedades antifúngicas y antibacterianas. Debido a sus virtudes probadas, se utiliza en alimentos, medicamentos y cosméticos.

La descripción del E218

El E218 se presenta en forma de agujas o pequeños cristales incoloros o como un polvo cristalino blanco. Esta sustancia generalmente es inodora, pero puede emitir un olor característico muy leve. Tiene un ligero sabor a quemado.

Una característica común a todos los parabenos es ser un parahidroxibenzoato de alquilo. Esto significa que es un éster derivado del ácido parahidroxibenzoico, condensado con un alcohol. El metil p-hidroxibenzoato es un derivado fenólico del ácido benzoico.

Además del metilparabeno, la familia de los parabenos incluye:

  • el bencilparabeno;
  • el isobutilparabeno;
  • el butilparabeno;
  • el isopropilparabeno;
  • el propilparabeno conocido como 4-hidroxibenzoato de propilo o E216 y su sal sódica que lleva el número E217;
  • el etilparabeno, también llamado 4-hidroxibenzoato de etilo, código aditivo E214, y su sal sódica, E215.

Estos compuestos se utilizan habitualmente en varios campos industriales.

e218-methyl-p-hydroxybenzoate

La historia del E218

La historia del E218 está estrechamente relacionada con la de los parabenos. Al igual que los otros cinco compuestos químicos, también se sintetiza a partir del ácido parahidroxibenzoico. Puede estar presente de forma natural en ciertos quesos, en la vainilla y en una gran variedad de frutas y verduras. Algunos productos derivados de la apicultura como la jalea real o el propóleo también lo contienen.

Su primer uso como conservante coincide con el de los parabenos en la década de 1920. En esa época, estos últimos fueron recomendados para reemplazar los formaldehídos considerados demasiado peligrosos para la salud. Actualmente, estos se utilizan únicamente en los esmaltes de uñas.

La estructura del parahidroxibenzoato de metilo

El parahidroxibenzoato de metilo es un conservante cuya fórmula química es C8H8O3 o más precisamente CH3(C6H4(OH)COO).

El metil parabeno también es soluble en ceras y aceites. Su baja afinidad acuosa no obstaculiza la eficacia microbiológica de sus ésteres.

A medida que aumenta la temperatura del agua, su capacidad de disolución también aumenta. Así, es posible preparar un concentrado calentando la cantidad de agua requerida entre 60°C y 100°C, y luego incorporando el metil parabeno. La adición de este producto en una formulación requiere una proporción en éster inferior a su solubilidad a temperaturas ambientes.

Por otro lado, el parahidroxibenzoato de metilo se disuelve fácilmente en solventes orgánicos. Cuando uno de estos diluyentes ya se encuentra en la formulación, el concentrado puede prepararse antes de la mezcla. En caso contrario, es posible preparar una solución con un alto contenido del 32% en etanol, por ejemplo. El producto final solo contendrá niveles insignificantes de residuos del solvente.

Las propiedades del E218

El parahidroxibenzoato de metilo (E218) posee propiedades específicas que justifican su uso en alimentos, bebidas, medicamentos y cosméticos. Las principales son funciones de:

Conservante

Los industriales lo utilizan para prolongar y maximizar la vida útil de los alimentos. Esta sustancia ralentiza el crecimiento de los microorganismos que se encuentran en los productos y los protege contra los efectos del oxígeno.

Antifúngico

El metil parabeno tiene la capacidad de inhibir el desarrollo de levaduras y hongos microscópicos responsables de la aparición de micosis. Un aditivo antifúngico refuerza la protección de productos a base de agua.

Antibacteriano

La función principal del parahidroxibenzoato de metilo antibacteriano es limitar, o incluso detener la proliferación de bacterias en un alimento o en un medicamento.

Anti-oxígeno

Un anti-oxígeno desempeña el mismo papel que un antioxidante, protegiendo los productos de las alteraciones debidas a la oxidación. Al evitar los cambios de color y el enranciamiento de las grasas, contribuye a prolongar la vida útil de un alimento.

El lugar del E218 en la nutrición

Al igual que el ácido benzoico y sus sales (de potasio, sodio y calcio), el E218 es un aditivo antibacteriano y antifúngico. Como tal, se utiliza en alimentos como condimentos, pepinos en vinagre y aderezos.

Esta sustancia también se encuentra en jaleas bajas en azúcar, mermeladas, harina y en galletas para aperitivo. Se utiliza para el tratamiento superficial de ciertos productos como embutidos o confitería, excepto para el chocolate.

Este conservante antioxidante se utiliza para productos poco procesados. Es particularmente útil para preservar frutas recién cortadas o convertidas en jugo, así como ensaladas listas para consumir. En estos tipos de alimentos, el pardeamiento es un problema importante.

Las aplicaciones del parahidroxibenzoato de metilo

Debido a su actividad antifúngica y antibacteriana, el parahidroxibenzoato de metilo se utiliza en diferentes campos de aplicación.

En la industria alimentaria

El E218 es un conservante alimentario cuya función es prolongar la vida útil de los alimentos en los que se integra. Como tal, previene posibles degradaciones debidas a la oxidación u otros factores físicos que pueden alterar su apariencia o sabor.

En la industria médica

Entre los diferentes conservantes, el parahidroxibenzoato de metilo es el más utilizado en la anestesia local. Sin pretender poder reemplazar las técnicas de esterilización, es de gran utilidad para disminuir la carga biológica. Aumenta la actividad antibacteriana. Sus propiedades semiconductoras también permiten utilizarlo como plastificante, destinado a reducir la temperatura de transición vítrea en los medicamentos.

En la industria cosmética

El metilparabeno se encuentra en un gran número de productos de aseo e higiene. Así, forma parte de la composición de geles limpiadores, espumas de afeitar, cremas hidratantes o champús y acondicionadores.

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