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E1519 : Alcohol bencílico

Características del E1519

    Identificación del E1519:

  • Nombre IUPAC: fenilmetanol
  • Sinónimos: alcohol bencílico, alfa-hidroxitolueno, alcohol de bencilo, alfa-toluenol, benzenometanol, benzyl alcohol
  • N° CAS: 100-51-6
  • N° ECHA: 100.002.600
  • N° CE: 202-859-9
  • Código ATC: P03AX06
  • PubChem: 244
  • ChEBI: 17987
  • FEMA: 2137
  • SMILES: C1=CC=C(C=C1)CO
  • InChl: 1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C7H8O, C6H5CH2OH
  • Masa molar: 108,1 g/mol
  • pKa: 15,4

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: -15 °C, -15,2 °C
  • Solubilidad: soluble en agua, benceno, metanol, cloroformo, acetona, etanol y éter

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio:

Precauciones:

  • SIMDUT: líquido inflamable – categoría 4; toxicidad aguda – oral – categoría 4; lesiones oculares graves / irritación ocular – categoría 2; líquido combustible (H227); nocivo en caso de ingestión (H302); provoca una severa irritación ocular (H319); nocivo por inhalación (H332)

Todo sobre el E1519: sus características, historia, propiedades, lugar en la nutrición, aplicaciones y riesgos para la salud

El E1519 es un aditivo alimentario que hace referencia al alcohol bencílico. Este está presente naturalmente en frutas y varias plantas, pero también puede ser de origen sintético. Es ampliamente utilizado en cosmética, medicina, construcción… En nutrición, el alcohol bencílico sirve como aditivo aromático, y está clasificado como “generalmente reconocido como inofensivo”. Su uso conlleva efectos secundarios y riesgos que es importante conocer, y requiere ciertas precauciones.

Descripción del E1519

El E1519 se presenta en forma de un líquido claro y aceitoso. Tiene un suave olor aromático, afrutado y ligeramente picante. Producido naturalmente por plantas, el alcohol bencílico se encuentra generalmente en tés y en frutas como la manzana, la almendra, el albaricoque y la grosella negra. Además, los aceites esenciales como los de ylang-ylang, jacinto y jazmín lo contienen.

Historia del alcohol bencílico

El alcohol bencílico fue descubierto por el químico italiano Stanislao Cannizzaro (1826-1910) en 1853. Lo obtuvo como resultado de la reacción del hidróxido de potasio con el benzaldehído.

Propiedades y estructuras químicas del E1519

El aditivo E1591 posee las propiedades del alcohol bencílico: es soluble en agua y es miscible en éter dietílico y alcoholes. Este líquido se utiliza como solvente debido a su baja presión de vapor, su baja toxicidad y su polaridad. Además, este reactivo tiene una propiedad antioxidante, es decir, inhibe las reacciones generadas por los peróxidos o el dioxígeno.

La versión sintética de esta sustancia incolora se obtiene mediante la hidrólisis del cloruro de bencilo a través del tolueno. La reacción química se traduce así:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl.

El benzyl alcohol también puede obtenerse mediante otros dos procesos. Puede ser sintetizado por la reacción de Cannizzaro del benzaldehído, así como por la reacción de Grignard entre el bromuro de fenilmagnesio (C₆H₅MgBr) y el formaldehído.

Como la mayoría de los alcoholes, esta sustancia forma ésteres cuando reacciona con ácidos carboxílicos.

Lugar del E1519 en la nutrición

El E1519 se utiliza en la composición de aromas destinados a dulces, vinos y cócteles. De hecho, este aditivo alimentario permite diluir los aromas y, al mismo tiempo, dosificarlos de manera más precisa. También mejora su distribución en las preparaciones.

Aunque es un agente aromatizante y potenciador del sabor, el alcohol bencílico no está autorizado en productos orgánicos.

e1519-alcool benzylique

Otras aplicaciones del alcohol bencílico

El alcohol bencílico sirve como solvente general en la fabricación de lacas, pinturas, revestimientos de resina epoxi, barnices, ceras y tintas. También forma parte de la composición de decapantes de pintura, especialmente cuando se combina con agentes espesantes.

Este producto actúa como precursor de numerosos éteres y ésteres utilizados en cosmética, jabonería y perfumería. Entre estos se pueden citar el éter dibencílico, el benzoato de bencilo, el ftalato de bencilo y butilo, etc.

Este alcohol desempeña un papel desengrasante en los productos de limpieza de alfombras. También interviene como conservante bacteriostático en sustancias fitosanitarias y cosméticos.

El alcohol bencílico realza el sabor de los líquidos para cigarrillos electrónicos.

Junto con el cloruro de benzalconio y la clorhexidina, se emplea como agente antiséptico en cirugía. Participa en la desinfección de heridas poco profundas y en el tratamiento local de ciertas lesiones cutáneas con riesgo de infección. El alcohol bencílico actúa como excipiente en ciertas cremas, particularmente fungicidas, y en ciertos medicamentos inyectables.

E1519: riesgos, contraindicaciones y precauciones

La FDA (Food and Drug Administration) clasifica el aditivo alimentario E1519 en la categoría de productos GRAS (Generally regarded as safe). Sin embargo, sigue siendo un alcohol inflamable e irritante.

Peligros

Cuando se utiliza como antiséptico local o principio activo en asociación, el alcohol bencílico no debe ser ingerido ni inhalado. Su administración en las mucosas (particularmente genitales) y en el conducto auditivo debe evitarse en caso de perforación timpánica. Cualquier contacto con los ojos produce una irritación severa.

Además, el alcohol bencílico figura en la lista de las 26 sustancias alérgenas reguladas por Europa en los cosméticos.

Efectos adversos, contraindicaciones y precauciones

El alcohol bencílico puede ser el origen de raros casos de alergia o de una reacción de hipersensibilidad. En tal caso, puede producirse una hinchazón de la garganta y los labios, un edema, una sensación de ardor o un shock anafiláctico. Según la frecuencia y la duración, el usuario puede experimentar irritación de la piel en caso de aplicación local de esta sustancia.

Los recién nacidos son más propensos a las reacciones cutáneas provocadas por el alcohol bencílico. El riesgo de toxicidad relacionada con la absorción de este producto por el organismo también se ve acentuado. Esta situación se manifiesta por trastornos neurológicos (somnolencia, vértigos…) y digestivos (diarreas, vómitos, dolores abdominales…). La muerte puede sobrevenir si el alcohol bencílico se administra por vía intravenosa. Los medicamentos inyectables que lo contienen están, por tanto, contraindicados en prematuros y bebés menores de cuatro semanas. En niños menores de tres años, la inyección no debe durar más de una semana.

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