X

E106 : Riboflavina-5’-fosfato

Características del E106

    Identificación del E106 :

  • Nombre UICPA : dihidrogenofosfato de (2R,3S,4S)-5-(7,8-dimetil-2,4-dioxo-3,4-dihidrobenzo[g]pteridin-10(2H)-il)-2,3,4-trihidroxipentilo
  • Sinónimos : riboflavina-5’-fosfato, vitamina B2, 5’-fosfato de riboflavina, 26193-20-4, fosfato de lactoflavina, E101a
  • N° CAS : 26193-20-4
  • N° ECHA : 100.005.150
  • N° CE : 205-664-7
  • Código ATC : A11HA04
  • PubChem : 710
  • ChEBI : 17621
  • FEMA :
  • SMILES : CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2) CC(C(C(COP(=O)(O)O)O)O)O
  • InChl : 1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13 (18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23) 6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3, (H,20,25,26)(H2,27,28,29)

Propiedades químicas :

  • Fórmula : C17H21N4O9P
  • Masa molar : 456,3 g/mol
  • pKa :

Propiedades físicas :

  • T° Fusión : 195 °C
  • Solubilidad : poco soluble en agua, soluble en soluciones ácidas, muy soluble en álcalis; insoluble en benceno, acetona, cloroformo y éter

Propiedades bioquímicas :

  • Codones :
  • pH isoeléctrico :
  • Aminoácido esencial :
  • Ocurrencia en vertebrados :

Propiedades ópticas :

  • Poder rotatorio :

Precauciones :

  • SIMDUT :

Todo lo que debes saber sobre el E106: sus características, su historia, su estructura, su papel en la nutrición, sus aplicaciones y los riesgos de carencia

Los aditivos alimentarios que llevan el número de código entre 100 y 199 son colorantes. El E106 es uno de ellos. Esta biomolécula se obtiene a partir de la vitamina B2 por la enzima riboflavina quinasa sin adenina, de ahí su sinónimo “riboflavina-5′-fosfato”.

La descripción del E106

Este colorante alimentario es conocido como riboflavina-5′-fosfato o flavina mononucleótido (FMN). Se presenta en forma de polvo cristalino amarillo anaranjado que es casi inodoro. El E106 está constituido principalmente por la sal monosódica del éster 5′-monofosfato de riboflavina.

Esta flavina proviene de la fosforilación de la vitamina B2. Por un lado, transporta hidrógeno y contribuye a la transferencia de electrones en su cadena de transporte. Por otro lado, funciona como grupo prostético de diferentes oxidorreductasas.

La FMN también actúa como coenzima y cofactor de los receptores biológicos fotónicos en luz azul. Es un agente oxidante potente, ya que puede realizar transferencias de uno o dos electrones a la vez. Se transforma rápidamente en riboflavina libre después de la ingestión. El organismo puede utilizarla inmediatamente, sin tener que convertirla.

La historia del E106

La historia del E106 está estrechamente ligada al descubrimiento de la vitamina B2. Esta última fue durante mucho tiempo confundida con la vitamina B1 hasta 1920. En esa fecha, A.D. Emmett observó tiamina destruida por el calor. Constató la presencia de otro factor activo que había subsistido en la levadura. Descubrió la riboflavina, sin saberlo.

En 1932, investigadores alemanes aislaron una “enzima amarilla” que tenía la capacidad de dar este color a numerosas sustancias naturales. En 1933, el bioquímico R. Kuhn aisló la lactoflavina a partir de la leche de vaca. El término significa literalmente “flavina de la leche”.

En 1935, describió su estructura y realizó su síntesis. Un investigador suizo llamado P. Karrer decidió dar a esta sustancia el nombre de “riboflavina”. En 1952, el término fue definitivamente aceptado por la Comisión de Nomenclatura en Bioquímica. La riboflavina-5′-fosfato es la forma coenzima de la vitamina B2.

e106-riboflavine-phosphate

La estructura y las propiedades del E106

La fórmula química del E106 es C17H21N4O9P. Esta molécula proviene de la isoaloxazina. En C5, está sustituido por un azúcar llamado “ribitol”. El nombre “riboflavina” viene de la asociación de “ribosa” (un azúcar de 5 átomos de carbono) y “flavina”.

La riboflavina se caracteriza por los complejos que forma con metales como el mercurio, el cobre y la plata. El núcleo de isoaloxazina contribuye a la transferencia de uno o dos electrones al mismo tiempo.

El E106 en la nutrición

El E106, como forma activa de la vitamina B2, está presente en los alimentos que contienen esta última. Es abundante en productos de origen animal como el huevo, el pescado, los productos lácteos y la carne. A título indicativo, la siguiente tabla muestra su contenido por cada 100g:

AlimentosContenido/100g
Jalea real7,5 mg
Hígado de cordero cocinado4,3 mg
Queso de pasta blanda4,2 mg
Levadura de panadero4 mg
Espirulina seca3,7 mg
Hígado de ternera cocinado3,4 mg
Riñón de vaca cocinado3 mg
Levadura de panadero2,5 a 3 mg
Perejil seco2,3 mg
Codillo cocinado1,8 mg
Calamar cocinado1,73 mg
Cereales enriquecidos para desayuno1,7 mg
Leche en polvo1,5 mg
Époisses1,24 mg
Almendra tostada1,2 mg
Queso de cabra seco1,19 mg
Harina de soja0,7 mg
Pato cocinado al horno0,5 mg
Huevo duro0,51 mg
Huevo escalfado0,4 mg
Caballa cocinada al horno0,41 mg
Yogur0,3 mg
Almendra con piel0,3 mg
Hierbas aromáticas frescas0,2 mg
Legumbres secas0,18 mg
Leche y lácteos0,15 mg
Carne0,1 a 0,2 mg

La lista no es exhaustiva, ya que no puede incluir todos los elementos del campo.

Las necesidades diarias de vitamina B2 varían en función de varios factores como el estado de salud y la edad. Estos elementos aparecen en la siguiente tabla:

Edad/estadoNecesidad
Mujer lactante1,8 mg
Mujer embarazada1,8 mg
Hombre adulto1,8 mg
Mujer adulta1,5 mg
Adolescente1,8 mg
Adolescente (femenino)1,5 mg
Niño: 10 a 12 años1,4 mg
Niño: 4 a 9 años1 mg
Niño: 1 a 3 años0,8 mg
Niño: 6 a 12 meses0,6 mg
Bebé de menos de 6 meses0,4 mg

La necesidad de esta vitamina también es proporcional al gasto energético. Así, las referencias nutricionales diarias se incrementan entre 0,5 y 1,5 mg en los deportistas.

Las diferentes aplicaciones del E106

El E106 es una forma activa de la vitamina B2. Así, contribuye a:

  • mejorar el color y la estabilidad de los alimentos como colorante alimentario;
  • el metabolismo de las proteínas, lípidos y glúcidos en energía;
  • la optimización del metabolismo energético;
  • la producción de queratina;
  • el crecimiento y la reparación de los tejidos;
  • el buen funcionamiento del sistema nervioso;
  • mantener los glóbulos rojos en su estado normal;
  • el metabolismo reglamentario del hierro;
  • la protección de las células contra los riesgos generados por el estrés oxidativo y los radicales libres;
  • la conservación de una buena visión;
  • la prevención de las migrañas;
  • el tratamiento del queratocono o córnea curvada en oftalmología;
  • la profilaxis de los cánceres;
  • la reducción del nivel de fatiga.

La vitamina B2 también ayuda a mantener la piel y las mucosas en su estado normal.

Los riesgos de carencia o exceso de vitamina B2

El E106 se convierte en vitamina B2 en el organismo. La carencia no es frecuente, ya que esta vitamina es aportada por la alimentación. Sin embargo, ciertas poblaciones pueden estar en riesgo. En estas categorías se encuentran las personas mayores, aquellas que siguen una dieta restrictiva estricta y aquellas adictas al alcohol. También forman parte los pacientes que sufren desnutrición o una patología no tratada de la glándula tiroides.

La carencia se traduce en una dermitis o inflamación de la piel, una disminución del tono y palidez. También puede aparecer una alteración cutánea a nivel de la nariz, la boca y los labios. No se deben omitir trastornos oculares como sequedad, opacificación o infección de la córnea. A largo plazo, la carencia puede provocar anemia o neuropatía relacionada con una afectación de la sensibilidad.

El exceso de vitamina B2 no presenta toxicidad conocida. En general, no se acumula en el organismo. Su absorción y almacenamiento son limitados. Además, en caso de exceso, el sobrante se excreta en la orina. No se conoce a día de hoy ningún límite superior de seguridad.

Volver arriba

Buscar productos

El producto se ha añadido a su cesta