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E104 : Amarillo de quinoleína

Características del E104 : Amarillo de quinoleína

    Identificación del E104

  • Nombre UICPA : disodio;2-(1,3-dioxoinden-2-il)quinolina-6,8-disulfonato
  • Sinónimos : C.I.47005, Food Yellow 13, Acid Yellow 3
  • N° CAS : 8004-92-0
  • N° ECHA : 100.116.526
  • N° CE : 616-849-0
  • Código ATC :
  • PubChem : 24671
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES : C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)C3=NC4=C(C=C (C=C4C=C3)S(=O)(=O)[O-]) S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
  • InChl : 1S/C18H11NO8S2.2Na/c20-17-11-3-1-2-4-12 (11)18(21)15(17)13-6-5-9-7-10(28(22,23)24) 8-14(16(9)19-13)29(25,26)27;;/h1-8,15H,(H,22,23,24)(H,25,26,27);;/q;2*+1/p-2

Propiedades químicas :

  • Fórmula : C18H9NNa2O8S2
  • Masa molar : 477,4 g/mol
  • pKa :

Propiedades físicas :

  • T° Fusión : 150 °C
  • Solubilidad : 10 mg/mL en 2-metoxietanol y 0,4 mg/mL en etanol

Propiedades bioquímicas :

  • Codones :
  • pH isoeléctrico :
  • Aminoácido esencial :
  • Ocurrencia en vertebrados :

Propiedades ópticas :

  • Poder rotatorio :

Precauciones :

  • SIMDUT :

Todo sobre el E104: su descripción, historia, propiedades, lugar en la nutrición, aplicaciones, impactos en la salud y regulación de su uso

La amarilla de quinoleína es un aditivo alimentario referenciado bajo el código E104. Se trata de un compuesto orgánico aromático heterocíclico de color amarillo verdoso. En la Unión Europea y Australia, se utiliza principalmente en bebidas y en varios productos alimenticios como salsas, decoraciones y recubrimientos. En Estados Unidos y Canadá, esta sustancia se emplea en cosméticos y medicamentos, bajo el nombre de D&C Yellow

Descripción del E104

El E104, que se presenta en forma de gránulos amarillos o polvo, es un compuesto heterocíclico resultante de la asociación de un anillo bencénico y un anillo de piridina. Está clasificado entre los colorantes azoicos, lo que indica la presencia de dos átomos de nitrógeno, unidos por un doble enlace en su estructura molecular.

Historia del E104

Descubierto por primera vez en 1878, el E104 se obtiene por la fusión del anhídrido ftálico y la quinaldina. Se presenta en forma de una mezcla compuesta por dos tautómeros distintos. Empleando otros anhídridos y derivados de la quinaldina, es posible preparar otros colorantes pertenecientes a la familia de las quinoftalonas. Cuando se somete a sulfonación, se transforma en un derivado soluble en agua.

En 1882, el amarillo de quinoleína se convirtió en el primer colorante alimentario producido de manera sintética. Se llama así porque proviene de la quinoleína, un compuesto orgánico aromático constituido por una molécula de benceno unida a una unidad de piridina. Esta sustancia presenta una particularidad interesante: toma un tono amarillo cuando se expone a la luz.

Estructura y propiedades del E104

Como molécula orgánica perteneciente al grupo de los heterociclos, el E104 contiene varios átomos de azufre, además de las unidades de nitrógeno. En realidad, contiene sales de sodio, como cloruros y sulfatos. Además, comprende una mezcla predominante de derivados disulfonados, así como compuestos trisulfonados y monosulfonados. Este colorante tiene la particularidad de disolver el azufre y el fósforo.

Permanece resistente frente a condiciones ambientales difíciles como los medios ácidos y alcalinos. Sin embargo, este aditivo se mantiene estable cuando se expone a la luz y a las variaciones de temperatura.

Basándose en algunas características de su estructura molecular, existen dos tipos de E104:

  • el amarillo de quinoleína WS, que presenta una gran solubilidad en agua;
  •  la forma sulfonada o amarillo de quinoleína SS, soluble en alcohol.

Esta distinción se basa en la reacción de sulfonación aplicada a una molécula llamada “(quinolil-2)-2-indanediona-1,3”. Estas variaciones respecto a la solubilidad pueden influir en el uso de estos aditivos en diferentes aplicaciones alimentarias. La elección depende de las propiedades específicas buscadas en el producto final.

Este compuesto es producido sintéticamente y presenta una importancia significativa en farmacia debido a sus derivados asociados.

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El E104 en nutrición

El E104 se emplea principalmente en la industria alimentaria para colorear una variedad de productos como confitería, salsas, postres, caldos, sopas, mariscos, bebidas, productos lácteos y ciertos artículos de panadería. Además, se integra en la fabricación de ciertos medicamentos para conferirles un color atractivo. Sin embargo, su uso está sometido a regulaciones rigurosas en varios países, destinadas a garantizar la seguridad y la conformidad con las normas alimentarias. Por ejemplo, en Europa, se han establecido reglas para restringir la ingesta diaria de una sustancia específica. Para el amarillo de quinoleína, esta cantidad no debe superar los 0,5 mg/kg de masa corporal en adultos. Este límite actual era considerablemente más elevado hace aproximadamente una docena de años, alcanzando hasta 10 mg.

Aplicaciones del E104

El E104 es frecuentemente empleado por los fabricantes de productos alimentarios con el fin de conferir un tono amarillo verdoso a la comida. Esta práctica se observa principalmente en la preparación de alimentos procesados, no dietéticos y poco saludables, especialmente aquellos ofrecidos en la restauración rápida.

Además, este aditivo se utiliza en los sectores de la cosmética, perfumería, farmacéutica y química. Se incorpora a una variedad de productos como dentífricos, enjuagues bucales, geles corporales, diversos artículos capilares, jabones, cremas de afeitar, colonias, desodorantes, perfumes, coloretes, sombras de ojos y barras de labios. Debido a su versatilidad, también sirve en la tintura textil para nylon, lana y seda así como en la fabricación de papel y tinta de impresión.

Impactos del E104 en la salud y precauciones a tomar

El uso del E104 conlleva riesgos como reacciones alérgicas y la posibilidad de desencadenar asma en individuos sensibles. Por consiguiente, estos últimos deben abstenerse de consumir alimentos que contengan amarillo de quinoleína.

Además, algunos estudios han sugerido una asociación entre la ingestión de este aditivo y trastornos del comportamiento en niños. Así, se aconseja a los padres limitar su uso.

Por lo tanto, es necesario examinar cuidadosamente las etiquetas de los productos alimentarios.

Las investigaciones también sugieren que existe un vínculo entre este colorante y ciertos cánceres en animales de laboratorio. Sin embargo, estos resultados no fueron concluyentes. Por lo tanto, se recomienda consumirlo de manera moderada y controlada.

Regulación de uso del E104

El E104 está prohibido en países como Japón, Australia, Estados Unidos y Noruega. En cambio, la Unión Europea (UE) ha establecido regulaciones sobre su uso. Según la legislación vigente en la UE, este aditivo puede integrarse en ciertos alimentos y bebidas. Sin embargo, su uso está prohibido en los alimentos destinados a niños pequeños y lactantes. Por otra parte, los productos que contienen este compuesto deben mencionar claramente su presencia en la etiqueta. Actualmente se están elaborando niveles de seguridad específicos para este colorante. Estos se basarán en las conclusiones de las investigaciones y estudios epidemiológicos más recientes.

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