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E160 : Beta-caroteno

Características del Beta-caroteno

    Identificación del beta-caroteno:

  • Nombre UICPA: 1,3,3-trimetil-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohexen-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]ciclohexeno
  • Sinónimos: Solatene; E160a; provitamina A
  • N° CAS: 7235-40-7
  • N° ECHA: 100.027.851
  • N° CE: 230-636-6
  • Código ATC: D02BB01; A11CA02
  • PubChem: 5280489
  • ChEBI: 17579
  • FEMA:
  • SMILES:CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(CCCC2(C)C)C)C)C (Canónico); CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(CCCC2(C)C)C)C)C)/C)/C (Isomérico)
  • InChl: 1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+

Propiedades químicas:

  • Fórmula: C40H56
  • Masa molar: 536,9 g/mol
  • pKa:

Propiedades físicas:

  • T° Fusión: 176-184 ºC
  • Solubilidad: soluble en agua (0,6 g/L), etanol (2 mg/L), éter (0,05 %), benceno (0,2 %), disulfuro de carbono (1 %), cloruro de metileno (0,5 %), metil cellosolve (3 mg/L), hexano (100 ml de este producto disuelven 109 mg de beta-caroteno a 0 °C), cloroformo, solventes grasos y acetona; moderadamente soluble en éter de petróleo y aceites; muy poco soluble en metanol; prácticamente insoluble en ácidos y álcalis.

Propiedades bioquímicas:

  • Codones:
  • pH isoeléctrico:
  • Aminoácido esencial:
  • Ocurrencia en vertebrados:

Propiedades ópticas:

  • Poder rotatorio:

Precauciones:

  • SIMDUT: no es una sustancia ni una mezcla peligrosa (según el reglamento CE n° 1272/2008)

El E160 Beta-caroteno: sus características, su historia, sus propiedades, su lugar en la nutrición, sus aplicaciones, los riesgos para la salud y los síntomas en caso de deficiencia o exceso

Como sus acciones en el organismo son similares a las del retinol, el beta-caroteno es el principal precursor de la vitamina A. Este colorante amarillo-anaranjado está muy extendido en el mundo vegetal. Comer frutas y verduras del mismo color es la mejor manera de ingerirlo. Sin embargo, esta molécula natural también se utiliza como colorante cosmético y aditivo alimentario.

Características del beta-caroteno

El β-caroteno pertenece a la familia de los carotenoides. Estos son los pigmentos vegetales responsables del color amarillo, verde, rojo o anaranjado de un alga, una fruta, una flor o una verdura. Esta sustancia, soluble en agua, se presenta en forma de polvo amarillo-anaranjado. Llamado “Solatene” en inglés, también es conocido con la referencia E160a.

Es importante diferenciar el beta-caroteno naturalmente presente en frutas y verduras del que procede de hongos y algas. Este segundo proceso es posible mediante fermentación o síntesis de estos últimos. Además, este colorante vegetal también puede encontrarse en ciertos alimentos genéticamente modificados (GM).

Ya sea natural o sintético, el colorante E160a se asimila a dos niveles. Una parte es absorbida por el organismo, mientras que la otra parte se transforma en vitamina A según las necesidades del mismo. Es decir, esta provitamina solo es indispensable en caso de aporte insuficiente de retinol.

Historia del beta-caroteno

El beta-caroteno fue descubierto por Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder en 1831. Este químico alemán lo cristalizó a partir de zanahorias.

La Unión Europea fijó la dosis diaria admisible (DDA) en 5, luego en 2 mg/kg/día. Este cambio ocurrió tras la identificación del riesgo de cáncer de pulmón entre los grandes consumidores de tabaco y provitamina A.

Estructura y propiedades del beta-caroteno

La molécula C40H56 está constituida por una cadena formada por ocho unidades isoprénicas y once dobles enlaces conjugados. Tiene la capacidad de absorber una luz índigo y, así, presentarse bajo el color naranja. Tal es el caso del beta-caroteno contenido en la zanahoria.

La extracción de este pigmento, naturalmente presente en los vegetales, es delicada, ya que es sensible a la oxidación y al calor. Además, este proceso da un producto que contiene impurezas, especialmente isómeros delta y gamma del caroteno. La síntesis del pigmento E160a, por otra parte, se efectúa en seis fases. Esta operación compleja se realiza a partir de la beta-ionona, un producto de la sintetización de la acetona, en diez etapas.

Una vez ingerido y absorbido, el beta-caroteno se almacena en el tejido adiposo. Este último sirve como reserva de la que el organismo extrae cuando necesita vitamina A. Es bueno saber que 2 mg de Solatene proporcionan 1 mg de esta última.

El carácter altamente oxidable de esta provitamina la convierte en un potente antioxidante. Esta impide la peroxidación lipídica, una reacción en cadena que destruye los lípidos insaturados. Cuando este caroteno trabaja en sinergia con otros micronutrientes como el selenio y la vitamina C, protege al organismo del envejecimiento prematuro. Durante un estudio, hombres de 65 años recibieron 50 mg de pigmento E160a cada dos días. Se constató una ralentización de su deterioro intelectual a largo plazo.

Beta-caroteno y nutrición

Ciertas frutas y verduras, sobre todo las de color naranja o verde, contienen una gran cantidad de beta-caroteno. A continuación una lista no exhaustiva de estos alimentos con su respectivo contenido en este pigmento:

AlimentosContenido en beta-caroteno por 100 g
Melón1,06 mg
Mango1,22 mg
Albaricoque1,63 mg
Lechuga2 mg
Espinaca4,01 mg
Lechuga romana5,23 mg
Col rizada cruda5,93 mg
Judía de mar seca6,62 mg
Calabaza cocida6,94 mg
Zanahoria7,26 mg
Zanahoria cruda8,29 mg
Batata cruda8,51 mg
Batata cocida10,5 mg
Fucus vesiculoso seco12,4 mg
Dulse seca15,7 mg
Wakame seco104 mg
Kombu seco393 mg

Por ejemplo, comer 2 huevos, 10 g de mantequilla, 30 g de emmental y 100 g de albaricoque permite obtener el aporte diario recomendado de β-caroteno.

beta-carotene

Aplicaciones del beta-caroteno

El beta-caroteno tiene varias aplicaciones, especialmente en alimentación y farmacéutica.

En la alimentación general

En la alimentación humana, esta provitamina debe consumirse cruda preferentemente. De hecho, la vitamina A, en general, es sensible al calor. Por esta razón, una cocción suave y rápida (al wok, al vapor…) también es adecuada.

En la alimentación animal, esta molécula se incorpora en la comida del ganado y del pescado. En el pollo y la gallina, mejora la apariencia de la carne y el color de las yemas de huevo.

Como aditivo alimentario

El pigmento E160a tiene cuatro números E:

  • E160a(i): este caroteno sintético contiene el isómero todo-trans y otros carotenoides en pequeña cantidad;
  • E160a(ii): este colorante extraído de vegetales como la batata y la zanahoria contiene mayoritariamente beta-caroteno y una pequeña proporción de alfa-, gamma- y delta-caroteno;
  • E160a(iii): este aditivo obtenido por fermentación del hongo Blakeslea trispora comporta β-caroteno trans, una cantidad variable de isómeros cis y un bajo contenido de γ-caroteno;
  • E160a(iv): esta molécula, procedente de algas como la dunaliella, contiene beta-carotenos cis y trans así como un poco de xantofilas y alfa-caroteno.

El pigmento E160a se emplea como colorante alimentario para fabricar margarina, dulces, bebidas gaseosas y productos de panadería. Sirve sobre todo para realzar la apariencia visual de los alimentos con el fin de compensar una exposición prolongada a la luz. También se puede utilizar para reemplazar los colores que desaparecen durante la cocción. El beta-caroteno también se emplea como soporte o solvente portador para facilitar la integración de un aditivo en el alimento.

En el campo farmacéutico

En este sector, este caroteno se incorpora a ciertas cremas solares, ya que es apreciado por su poder filtrante y su acción anticancerígena. También podría mejorar el rendimiento cognitivo cuando se toma como complemento alimenticio durante un largo período.

Con otros antioxidantes, esta molécula figura también en la lista de ingredientes de ciertos suplementos que tratan enfermedades oculares.

Beta-caroteno: riesgos para la salud

En general, el alto consumo de alimentos ricos en carotenoides puede causar carotenodermia. Este fenómeno hace referencia a la coloración naranja de la piel. Esto se nota en los pliegues de la nariz y los labios, en la planta de los pies y entre los dedos. Sin embargo, no es peligroso y no conduce a un exceso de vitamina A en el organismo.

La ingestión de colorantes naturales como el beta-caroteno no causa ningún problema de salud particular. Sin embargo, puede surgir un riesgo si los solventes empleados para su síntesis no respetan las normas vigentes. Por esta razón, el pigmento E160a no está autorizado en alimentación biológica, incluso si es de origen natural.

El consumo elevado de esta molécula está desaconsejado en mujeres embarazadas, con el riesgo de provocar una malformación del feto.

Beta-caroteno: manifestaciones en caso de exceso y de carencia

Es importante vigilar los signos siguientes para ver si el individuo sufre un exceso de beta-caroteno o una carencia de este pigmento.

En caso de carencia

Una carencia moderada en molécula C40H56 se manifiesta por nerviosismo, pérdida de apetito o trastornos digestivos. Una piel seca o apagada, una disminución de la agudeza visual, irritación ocular, cabello seco y/o caries también pueden ser síntomas. En tal caso, se impone una suplementación con este colorante. Una carencia constatada de beta-caroteno, por su parte, se evoca en caso de cálculo renal, infección o ceguera. También es el caso en el marco de una lesión cutánea, un retraso en el crecimiento, una anomalía del desarrollo embrionario o fetal y una fotofobia.

En caso de exceso

Un consumo excesivo de pigmento E160a puede provocar pérdida de apetito, problemas cutáneos, osteopenia o incluso hepatitis. Como otros síntomas, también se citan náuseas, vómitos, irritabilidad, caída del cabello, cirrosis, fatiga, etc.

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